Question

【題目】馬來酸酐（順-丁烯二酸酐）是一種重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES樹脂以及具有抗腫瘤活性的化合物K。

已知：①

②

③ (R1、R2、R3代表烴基)

回答下列問題：

（1）C的名稱是________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________。

（2）B的順式結(jié)構(gòu)簡式為_________，F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_________。

（4）C有多種同分異構(gòu)體，其中與C具有完全相同的官能團，且核磁共振氫譜只有兩個峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______（不考慮立體異構(gòu)）。

（5）已知：氨基(-NH2)與羥基類似，也能發(fā)生反應(yīng)①。在由F制備K的過程中，常會產(chǎn)生副產(chǎn)物L。L分子式為C16H13NO3，含三個六元環(huán)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（6）已知：酸酐在水溶液中極易水解。寫出由馬來酸酐合成酒石酸的合成路線：____________________。

Answer 1

【答案】丁二酸二甲酯 加成 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3 或

或

【解析】

B分子中含有兩個酯基，且為順式結(jié)構(gòu)，結(jié)合A結(jié)構(gòu)簡式、B分子式知，B為，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3OOCCH2CH2COOCH3，根據(jù)信息①C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PES，PES結(jié)構(gòu)簡式為；A與苯在AlCl3存在時發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成E，E為；E和鄰羥基苯胺反應(yīng)生成F，根據(jù)F、K分子式知，F發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成K，則F為，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）C為CH3OOCCH2CH2COOCH3，根據(jù)命名法可知其名稱為：丁二酸二甲酯，反應(yīng)②是轉(zhuǎn)化為的過程，根據(jù)給定信息②可知，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：丁二酸二甲酯；取代反應(yīng)；

（2）B為丁二烯的衍生物，存在順式與反式結(jié)構(gòu)，其順式結(jié)構(gòu)簡式為：，F的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；；

（3）反應(yīng)①為酯基與羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)的過程，其化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4）C的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜只有兩個峰，說明只有兩種環(huán)境的氫原子，又具有完全相同的官能團，則其結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3，

故答案為：CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3；

（5）L分子式為C16H13NO3，其不飽和度為，含三個六元環(huán)，則最多兩個苯環(huán)，據(jù)此可知，其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（6）根據(jù)酸酐在水溶液中極易水解的特點，用原料馬來酸酐合成酒石酸的合成時，采用逆合成分析法分析，利用碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵原子，再結(jié)合鹵原子的水解最終得到目標產(chǎn)物，或先將酸酐水解成羧酸，再加成轉(zhuǎn)化為鹵原子，最后再水解生成醇，又或者先轉(zhuǎn)化為酯基也合理，其具體合成路線為： 或

或

，

故答案為： 或

或

。