Question

桂皮酸是一種可從安息香分離出的有機芳香酸，其苯環上只有一個取代基．桂皮酸甲酯可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品．G為桂皮酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用烴A 為原料合成G的路線如下：

（1）桂皮酸結構簡式為：

 

；分子中核磁共振氫譜共有

 

個峰；
（2）化合物D可以發生的反應有

 

．
A、取代反應      B、氧化反應       C、還原反應     D、水解反應
（3）寫出化學方程式
①C→D

 

；
②E→H

 

；
（4）其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：G為桂皮酸甲酯的一種同分異構體，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G為，而桂皮酸的苯環上只有一個取代基，結合G的結構簡式可知，桂皮酸的結構簡式為．
F與甲醇發生酯化反應生成G，則F為，A與溴的四氯化碳溶液反應生成B，B發生水解反應反應生成C，C氧化生成D，D進一步氧化、酸化得到E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發生消去反應，由F的結構可知，A為，B為，C為，D為，E為，H為，據此解答．

解答： 解：G為桂皮酸甲酯的一種同分異構體，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G為，而桂皮酸的苯環上只有一個取代基，結合G的結構簡式可知，桂皮酸的結構簡式為．
F與甲醇發生酯化反應生成G，則F為，A與溴的四氯化碳溶液反應生成B，B發生水解反應反應生成C，C氧化生成D，D進一步氧化、酸化得到E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發生消去反應，由F的結構可知，A為，B為，C為，D為，E為，H為，
（1）由上述分析可知，桂皮酸結構簡式為：；分子中有6種化學環境不同的氫原子，故其核磁共振氫譜共有6個峰，
故答案為：；6；
（2）化合物D為，含有羥基，可以發生取代反應，含有醛基可以發生氧化反應、還原反應，不能發生水解反應，故選：ABC；
（3）①C→D的反應方程式為：，
②E→H的反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）E（）的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），能發生銀鏡反應，符合條件的四種物質的結構簡式為：、、、，
故答案為：；；；．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據G的結構與反應條件下進行推斷，需要實現熟練掌握官能團的性質，側重考查學生綜合分析能力，難度中等．