Question

A是一種天然香料，在一定條件下能發生如下轉化．

已知：Ⅰ．常溫下G為氣體；
Ⅱ．I分子結構中只有1種氫、1種氧、1種碳，J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，且峰面積之比為1：3；
Ⅲ．M_C=90、M_E=118、M_F=146；
Ⅳ．①、②的反應類型相同，③、④的反應類型相同．
請回答下列問題．
（1）A的結構簡式為

 

，C的名稱為

 

．
（2）I的結構簡式為

 

，I的同分異構體中與葡萄糖具有類似結構的是

 

（寫結構簡式）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：②

 

，④

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸與醇，醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成醛，故B、D屬于醇，G、H屬于醛，C屬于羧酸，而B與氧氣在Cu作催化劑、加熱條件下生成G，常溫下G為氣體，則G為HCHO，B為CH₃OH． G發生反應生成六元環化合物I，I分子結構中只有1種氫、1種氧、1種碳，則I為．反應①、②的反應類型相同，均屬于酯化反應，由于E與C相對分子質量相差118-90=28，1個羧基與甲醇反應時組成增大1個CH₂，故C為二元羧酸，結合C的相對分子質量，可知C的結構簡式為HOOC-COOH，故E為，F相對分子質量比E大146-118=24，故F比E多2個CH₂原子團，可推知D為CH₃CH₂OH，綜上分析，可知A的結構簡式為．D發生氧化反應生成H為CH₃CHO，
③、④的反應類型相同，均屬于加成反應，可推知H為，據此解答．

解答： 解：香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸與醇，醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成醛，故B、D屬于醇，G、H屬于醛，C屬于羧酸，而B與氧氣在Cu作催化劑、加熱條件下生成G，常溫下G為氣體，則G為HCHO，B為CH₃OH． G發生反應生成六元環化合物I，I分子結構中只有1種氫、1種氧、1種碳，則I為．反應①、②的反應類型相同，均屬于酯化反應，由于E與C相對分子質量相差118-90=28，1個羧基與甲醇反應時組成增大1個CH₂，故C為二元羧酸，結合C的相對分子質量，可知C的結構簡式為HOOC-COOH，故E為，F相對分子質量比E大146-118=24，故F比E多2個CH₂原子團，可推知D為CH₃CH₂OH，綜上分析，可知A的結構簡式為．D發生氧化反應生成H為CH₃CHO，
③、④的反應類型相同，均屬于加成反應，可推知H為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，C為HOOC-COOH，名稱為：乙二酸，
故答案為：；乙二酸；
（2）I的結構簡式為，I的同分異構體中與葡萄糖具有類似結構，含有醛基、羥基，故該同分異構體結構簡式為，
故答案為：；；
（3）反應②的化學方程式為：，
反應④的化學方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，根據反應條件判斷各物質含有的官能團，結合G為氣體判斷B為甲醇、G為甲醛，再結合相對分子質量確定乙二酸，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．