Question

13．如圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．

據圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為C₅H₁₀O₂．
（2）化合物B不能發生的反應是e（填字母序號）：
a．加成反應  b．取代反應  c．消去反應 d．酯化反應  e．水解反應  f． 置換反應
（3）反應②的化學方程式CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（4）C分子中的官能團名稱是羧基；A的結構簡式是．
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構體的數目有4個．
Ⅰ．含有間二取代苯環結構
Ⅱ．屬于酯且不是芳香酸形成的酯
Ⅲ．與 FeCl₃溶液發生顯色反應．
寫出其中任意兩個同分異構體的結構簡式任意2個．

Answer 1

分析 E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳原子數目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃，A在堿性條件下水解，再酸化得B、C、D，所以A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：，據此解答．

解答 解：E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳原子數目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃，A在堿性條件下水解，再酸化得B、C、D，所以A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有醇羥基、羧基和苯環，具有醇、羧酸和苯的性質，能發生加成反應、氧化反應、取代反應、酯化反應、消去反應、置換反應，因為不含氯原子或酯基，所以不能發生水解反應，故選e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應，反應方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）C為乙酸，含有官能團為羧基，由上述分析可知，A為，
故答案為：羧基；；
（5）B的同分異構體符合下列條件：Ⅰ．含有間二取代苯環結構，Ⅱ．屬于酯且不是芳香酸形成的酯，應是脂肪酸形成的酯，Ⅲ．與 FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：4； 任意2個．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是計算確定E的結構簡式，結合反應條件與轉化關系，采用正推或逆推的方式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，難度中等．