Question

（2011?靜安區模擬）已知：苯環上連有的基團不同時，新的基團可能進入間位，也可能進入鄰、對位．
煤是非再生能源，我國煤炭儲量占能源總儲量約94%．如圖是煤干餾得到的主要產物，以及產物之一甲苯的有關反應．回答下列問題：
（1）煤的干餾是指

把煤隔絕空氣加強熱，使其分解

．固態物質A是

焦炭

（寫名稱），它是冶金工業的重要原料，還用于

冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等

（再寫一種用途）．
（2）由甲苯制備物質C時，若反應①和②的順序交換，得到的物質不是C，而可能是

（寫結構簡式，一種即可）．
（3）反應③的反應條件是

光照

；反應④是

取代反應

反應（填反應類型）．
（4）與E含相同基團（苯基和-C≡C-）的E的同分異構體（包括E）共

5

種．

Answer 1

分析：（1）煤的干餾是指把煤隔絕空氣加強熱，使其分解；煤干餾得到的固體物質為焦炭；焦炭可以用于冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等；
（2）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再發生硝化反應生成C，若甲苯先發生硝化反應會生成三硝基甲苯、對硝基甲苯、鄰硝基甲基，再氧化，甲基被氧化為羧基；
（3）反應③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，應在光照條件下發生反應；
由D與E的結構可知，D中Cl原子被-C≡CH取代，屬于取代反應；
（4）與E含相同基團（苯基和-C≡C-）的E的同分異構體，若含有一個支鏈為-C≡C-CH₃，若含有2個取代基為-C≡CH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置關系．

解答：解：（1）煤的干餾是指把煤隔絕空氣加強熱，使其分解；煤干餾得到的固體物質為焦炭；焦炭可以用于冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等，
故答案為：把煤隔絕空氣加強熱，使其分解；焦炭；冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等；
（2）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再發生硝化反應生成C，若甲苯先發生硝化反應會生成三硝基甲苯、對硝基甲苯、鄰硝基甲基，再氧化，甲基被氧化為羧基，故反應①和②的順序交換，可能得到的物質為，
故答案為：；
（3）反應③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，應在光照條件下發生反應；
由D與E的結構可知，D中Cl原子被-C≡CH取代，屬于取代反應，
故答案為：光照；取代反應
（4）與E含相同基團（苯基和-C≡C-）的E的同分異構體，若含有一個支鏈為-C≡C-CH₃，若含有2個取代基為-C≡CH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置關系，故包含E在內共有5種同分異構體，
故答案為：5．

點評：本題以煤的干餾為載體，考查苯同系物性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，難度不大，旨在考查學生對基礎知識的掌握，注意甲苯發生鄰、對取代．