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【題目】周環反應是一類同時成鍵與斷鍵的反應,經典的周環反應有Diels-Alder反應、電環化反應(electrocyclicreaction): 等。

已知: ,其中R1R2R3為烷基。

現有一種內酯I含兩個五元環的合成路線如下AI均表示一種有機化合物):

回答下列問題:

1化合物A中含有的官能團名稱是_______,D的分子式為_______

2C生成D的反應類型為_______,A形成高聚物的結構簡式為_______

3寫出F與足量銀氨溶液反應的化學方程式_______

4化合物H的系統命名為_______

5化合物I的質譜表明其相對分子質量為142,I的核磁共振氫譜顯示為2組峰,I的結構簡式為_______

6在化合物I的同分異構體中能同時符合下列條件的是_______ 填寫結構簡式)。

①具有酚結構;②僅有一種官能團;③具有4種氫原子

72,5-二甲基四氫呋喃()是新的液態代用燃料,其具有比能量高、沸點高、可再生等優點。該有機物可由A先與H2發生加成反應等一系列步驟來制備,請寫出合成路線______其它試劑任選)。

【答案】 碳碳三鍵、溴原子 C10H12 消去反應 3,4-二羥基-1,6己二酸

【解析】根據流程圖,A,與B)發生周環反應生成CCC在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成DDD在加熱時發生電環化反應生成E根據E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應生成FF,結合內酯I(含兩個五元環)可知FF發生銀鏡反應,酸化后生成GGG與氫氣加成生成HHH在濃硫酸作用下生成內酯I(含兩個五元環),化合物I的質譜表明其相對分子質量為142I的核磁共振氫譜顯示為2組峰,則I

(1) A,其中含有的官能團有碳碳三鍵、溴原子,D,分子式為C10H12,故答案為:碳碳三鍵、溴原子;C10H12

(2)根據反應條件,C生成D是鹵代烴的消去反應,A,通過加聚反應形成高聚物的結構簡式為,故答案為:消去反應;

(3) F與足量銀氨溶液反應的化學方程式為,故答案為:

(4)化合物H,系統命名為34-二羥基-16己二酸,故答案為:34-二羥基-16己二酸;

(5)根據上述分析,I的結構簡式為,故答案為:

(6) ①具有酚結構,說明含有酚羥基;②僅有一種官能團,說明只含有酚羥基,同時含有苯環;③具有4種氫原子,滿足條件的I的同分異構體是,故答案為:

7A先與H2發生加成反應生成,然后將溴原子水解形成羥基,最后羥基間脫水即可,合成路線為,故答案為:

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