Question

3．A、B、C、D均為含苯環的化合物，且相對分子質量B＞A＞C，
已知有機物A的結構簡式如圖1．

（1）A既能與NaOH溶液反應，又能與NaHCO₃溶液反應，
寫出A和NaHCO₃溶液反應的化學方程式．
（2）有機物B在濃H₂SO₄存在下，相互作用生成一種環狀酯，如右圖2所示，則有機物B的結構簡式為，等物質的量B與Na、NaOH、NaHCO₃充分反應，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比為3：2：1．
（3）D和B互為同分異構體，且苯環上的一氯代物只兩種，D不與NaHCO₃反應，能與Na、NaOH反應，等質量的D消耗Na、NaOH的物質的量之比為2：3，則D的結構簡式為（只寫一種）：、、（一種即可）
（4）1molA、C完全燃燒，消耗O₂的質量相等，且1molC能和1molNa完全反應，寫出含碳原子數最少的C的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）酚羥基與碳酸氫鈉不反應，-COOH與碳酸氫鈉反應；
（2）由酯化反應利用逆推法來分析，B中含苯環與氫氣發生加成反應；
（3）D和B互為同分異構體，且苯環上的一氯代物只有兩種，苯環上有2種H，D不與NaHCO₃反應，能與Na、NaOH反應，則不含-COOH，含-OH；等質量的D消耗Na、NaOH的物質的量之比為2：3，則-OH與酯基的數目之比為2：1，以此來解答．

解答 解：（1）酚羥基與碳酸氫鈉不反應，-COOH與碳酸氫鈉反應，A和NaHCO₃溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（2）由酯化反應利用逆推法可知，B為，1molB能與3molNa反應，能與2molNaOH反應，能與1molNaHCO₃反應，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比為3：2：1，
故答案為：；3：2：1；
（3）D和B互為同分異構體，且苯環上的一氯代物只有兩種，苯環上有2種H，D不與NaHCO₃反應，能與Na、NaOH反應，則不含-COOH，含-OH；等質量的D消耗Na、NaOH的物質的量之比為2：3，則-OH與酯基的數目之比為2：1，符合條件的同分異構體為、、，共3種，
故答案為：、、（一種即可）；
（4）根據A的結構簡式可知，A的分子式為C₇H₆O₃，1molC能和1molNa完全反應，說明每個C中含有一個羥基，1molA、C完全燃燒，消耗O₂的質量相等，將A看成C₆H₆O•CO₂可知，則含碳原子數最少的C的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質，注意把握有機物的官能團與物質性質的關系即可解答，熟悉常見有機物的性質，題目難度不大．