Question

已知：RCH2COOH

+RCl +NaCl

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

⑴A為一元羧酸， 8.8 gA與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24 L CO₂（標準狀況），A的分子式為          。

⑵寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式：                            。

⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B C的反應方程式：                。

⑷C+E F的反應類型為              。

⑸寫出A和F的結構簡式：A.              ；F.                 。

⑹D的苯環上有兩種氫，它所含官能團的名稱為                ；寫出a、b所代表的試劑：a.              ；b.                 。

II.按如下路線，由C可合成高聚物H：CGH

⑺CG的反應類型為              。

⑻寫出GH的反應方程式：                               。

 

Answer 1

【答案】

⑴C₄H₈O₂  ⑵ 、

⑶+CH₃CH₂OH+H₂O

⑷取代反應   ⑸    

⑹羥基、氯原子   Cl₂   NaOH溶液  

⑺消去反應  ⑻

【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO₃=RCOONa+H₂O+CO₂↑可知生成2.24L CO₂（標準狀況），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩爾質量是88g/mol，因為羧基—COOH的摩爾質量是45g/mol，所以其余烴基的摩爾質量是43g/mol，因此烴基的化學式是C₃H₇，故A的分子式是C₄H₈O₂；

（2）分子式是C₄H₈O₂的甲酸酯說明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應的甲酸酯也有兩種，分別為：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH(CH₃)₂；

（3）由于羧基中含有一個氫原子，說明另外的氫原子全部連在甲基上且甲基連在同一個碳原子上，故B的結構簡式是(CH₃)₂CClCOOH，因此A的結構簡式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B→C的反應方程式為:

(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O；

（4）由信息可知C和E反應的方程式為：

，因此該反應屬于取代反應；

（5）分析間（3）和（4）；

（6）有合成路線可知D的結構簡式是，所以a、b所代表的試劑分別是氯氣和NaOH溶液；

（7）C的結構簡式為(CH₃)₂CClCOOC₂H₅，含有氯原子，所以在氫氧化鈉的醇溶液中可以發生消去反應，生成物G的結構簡式是CH₂=C(CH₃)COOC₂H₅，G中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成高分子化合物H，方程式為；

（8）見分析（7）。