Question

15．咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl₃溶液反應顯紫色．

（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為羧基和酚羥基．
（2）咖啡酸可以發生的反應是①②③④（填寫序號）．①氧化反應  ②加成反應   ③酯化反應   ④加聚反應   ⑤消去反應
（3）咖啡酸可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．則咖啡酸的結構簡式為．
（4）3.6g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應生成氣體（標準狀況）448mL．
（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結構中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為．

Answer 1

分析 A和溴能發生加成反應說明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應說明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應，則B中含有2個酚羥基，C的化學式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時碳原子個數不變，所以咖啡酸A的結構簡式為，CPAE分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，由分子式可知該醇為，據此答題．

解答 解：A和溴能發生加成反應說明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應說明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應，則B中含有2個酚羥基，C的化學式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時碳原子個數不變，所以咖啡酸A的結構簡式為，CPAE分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，由分子式可知該醇為，
（1）A的結構簡式為，A中含氧官能團是羧基、酚羥基，故答案為：羧基和酚羥基；
（2）A中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，所以應該具有羧酸、酚和烯烴的性質，可以發生氧化反應、加成反應、酯化反應、加聚反應，沒有醇羥基或鹵原子，不能發生消去反應，故選①②③④；
（3）根據上面的分析可知，咖啡酸A的結構簡式為，故答案為：；
（4）3.6g咖啡酸為0.02mol，根據反應可知，生成二氧化碳氣體0.02mol，即448mL，
故答案為：448；
（5）分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結構中無甲基，由分子式可知該醇為，咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據有機物的性質推斷其含有的官能團，明確有機物的結構及其性質是解本題關鍵，總結常見有機物的性質，難度不大．