Question

化合物A、B、C和D互為同分異構體，相對分子質量不超過150，分子中只含碳、氫、氧三種元素，其中氧的含量為23.5%．實驗表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環側鏈上只含一個官能團，B能發生銀鏡反應，4種化合物在堿性條件下可以發生如下反應：
A

NaOH溶液

①

H+

②

E（C₇H₆O₂）+F 
B

NaOH溶液

③

H+

④

G（C₇H₈O）+H
C 

NaOH溶液

⑤

H+

⑥

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

⑦

K+H₂O
試回答下列問題：
（1）A的相對分子質量是

136

，C的分子式是

C₈H₈O₂

；
（2）H的結構簡式為

HCOOH

，B的結構簡式為

，I的結構簡式為

；
（3）判斷下列反應的反應類型：①

水解反應

，⑦

酸堿中和

；
（4）現有如下溶液：NaOH、NaHCO₃，、飽和溴水、FeCl?和NHCl．從中選擇合適試劑，設計一種實驗方案鑒別E、G和I：

取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現藍紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E

．

Answer 1

分析：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環側鏈上只含一個官能團，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F是醇；B能發生銀鏡反應，說明含有醛基，能水解，說明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，則H為甲酸，則F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式為：C₈H₈O₂；
D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．

解答：解：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環側鏈上只含一個官能團，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F是醇；B能發生銀鏡反應，說明含有醛基，能水解，說明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，則H為甲酸，則F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式為：C₈H₈O₂；
D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₈H₈O₂，則其相對分子質量=12×8+1×8+16×2=136，A、C是同分異構體，所以其分子式為C₈H₈O₂，故答案為：136；C₈H₈O₂；
（2）通過以上分析知，H是甲酸，其結構簡式為HCOOH，B是甲酸苯甲酯，其結構簡式為：，I是苯酚，其結構簡式為：，
故答案為：HCOOH；；；
（3）①是水解反應，⑦是酸堿中和反應，故答案為：水解反應；酸堿中和；
（4）E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚，
根據物質的官能團及其性質可以采用如下方案：
取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現藍紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E；
故答案為：取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現藍紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構及官能團的性質是解本題關鍵，同時考查學生分析問題、解決問題能力，難度中等．