Question

【題目】以石油裂解產物丙烯為原料合成一些新物質的路線如下。

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A、Z均能發生銀鏡反應，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4 L H2（標準狀況）。請回答下列問題：

（1）A中所含官能團的名稱為______，B的結構簡式_______。

（2）填反應類型：A→B__________________，C＋W→H___________________。

（3）寫出X→Y反應的化學方程式為：_________________。

（4）寫出A與銀氨溶液反應的化學方程式為：______________________。

（5）寫出C＋W→H的化學方程式為：_______________。

（6）符合下列條件分子式為C4H10O2的同分異構體有_________種，并寫出其中核磁共振氫譜有3個吸收峰且吸收峰面積比為2∶2∶1的結構簡式__________________。

①與C互為同系物，②若分子中有兩個羥基不能連在同一個碳原子上。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 HOCH2-CH2-CHO 加成反應 取代反應（或酯化反應） CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O 6種 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】（1）根據A、Z均能發生銀鏡反應可知A中含有醛基，若只有醛基分子式應為C3H6O，實際為C3H4O，所以還有碳碳雙鍵，A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，C中不含甲基，1molC可與足量鈉反應生成22.4LH2（標準狀況），結合其分子式知，C中含有兩個醇羥基，且C中兩個羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發生加成反應生成B，根據以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結構簡式為：HOCH2CH2CHO；（2）A的結構簡式為CH2=CHCHO，B的結構簡式為：HOCH2CH2CHO，A到B是雙鍵變單鍵的過程，所以為加成反應，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH2CH2CH2OH，丙烯與HBr發生加成反應生成鹵代烴，再與NaOH水溶液，在加熱的條件下發生取代反應生成醇，經歷兩部氧化反應生成酸W，所以C與W反應為取代反應（或酯化反應）；（3）X到Y是鹵代烴的取代反應，則X→Y發生反應的化學方程式為：CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr；（4）A為丙烯醛，A與銀氨溶液反應的化學方程式為：CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O；（5）C與W反應為取代反應（或酯化反應），C＋W→H的化學方程式為：2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O；（6）分子式為C4H10O2的同分異構體有，1，2-丁二醇 2，3-丁二醇 1，3-丁二醇 1，4-丁二醇 2-甲基-1，2-丙二醇 2-甲基-1，3-丙二醇共六種，核磁共振氫譜有3個吸收峰（即3種不同化學環境的氫原子）且吸收峰面積比為2∶2∶1（對稱型分子），并且與C互為同系物（二元醇），且分子中有兩個羥基不能連在同一個碳原子上，綜上可得結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH。