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【題目】以石油裂解產物丙烯為原料合成一些新物質的路線如下。

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物,A、Z均能發生銀鏡反應,C中不含甲基,1mol C可與足量鈉反應生成22.4 L H2(標準狀況)。請回答下列問題:

(1)A中所含官能團的名稱為______,B的結構簡式_______

(2)填反應類型:A→B__________________,C+W→H___________________

(3)寫出X→Y反應的化學方程式為:_________________。

(4)寫出A與銀氨溶液反應的化學方程式為:______________________

(5)寫出C+W→H的化學方程式為:_______________

(6)符合下列條件分子式為C4H10O2的同分異構體有_________種,并寫出其中核磁共振氫譜有3個吸收峰且吸收峰面積比為2∶2∶1的結構簡式__________________。

①與C互為同系物,②若分子中有兩個羥基不能連在同一個碳原子上。

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 HOCH2-CH2-CHO 加成反應 取代反應(或酯化反應) CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O 6種 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】(1)根據A、Z均能發生銀鏡反應可知A中含有醛基,若只有醛基分子式應為C3H6O,實際為C3H4O,所以還有碳碳雙鍵,A、B、C均為鏈狀化合物,A能發生銀鏡反應,則A是醛,C中不含甲基,1molC可與足量鈉反應生成22.4LH2(標準狀況),結合其分子式知,C中含有兩個醇羥基,且C中兩個羥基位于邊上,所以丙烯被氧化生成A,所以A是丙烯醛,A和水發生加成反應生成B,根據以上分析知,B中羥基位于邊上,所以B的結構簡式為:HOCH2CH2CHO;(2)A的結構簡式為CH2=CHCHO,B的結構簡式為:HOCH2CH2CHO,AB是雙鍵變單鍵的過程,所以為加成反應,B和氫氣發生加成反應生成C,C的結構簡式為:HOCH2CH2CH2OH,丙烯與HBr發生加成反應生成鹵代烴,再與NaOH水溶液,在加熱的條件下發生取代反應生成醇,經歷兩部氧化反應生成酸W,所以CW反應為取代反應(或酯化反應);(3)XY是鹵代烴的取代反應,則X→Y發生反應的化學方程式為:CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr;(4)A為丙烯醛,A與銀氨溶液反應的化學方程式為:CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O;(5)CW反應為取代反應(或酯化反應),C+W→H的化學方程式為:2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O;(6)分子式為C4H10O2的同分異構體有,1,2-丁二醇 2,3-丁二醇 1,3-丁二醇 1,4-丁二醇 2-甲基-1,2-丙二醇 2-甲基-1,3-丙二醇共六種,核磁共振氫譜有3個吸收峰(即3種不同化學環境的氫原子)且吸收峰面積比為221(對稱型分子),并且與C互為同系物(二元醇),且分子中有兩個羥基不能連在同一個碳原子上,綜上可得結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH。

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