Question

（14分）某些有機反應當反應條件不同時，可能會生成不同的有機產物。例如：

（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在有鐵粉存在的條件下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代。

工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。

請根據上述路線，回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為                                     。

（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為：        反應、       反應、      反應。

（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：

                                                            。

（4）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：

①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種。

寫出符合上述條件的物質2種可能的結構簡式：                              。

 

Answer 1

【答案】

（1）A的結構簡式可能為 。

（2）： 加成 反應、消去 反應、 取代  反應。

（3）。

（4）2種可能的結構簡式：

。

【解析】本題屬于有機合成。根據反應⑥產物可判斷D是。B和氯化氫加成得到C，說明C是鹵代烴，即C水解得到D，所以C的結構簡式為，則B是。因為A是鹵代烴，說明A經過消去反應生成B，因此A的結構簡式為或。

（1）A可能有兩種結構，即或。

（2）反應①中丙烯的雙鍵在生成物中消失，說明反應①是加成反應。

（3）根據已知信息可知，要生成，則反應條件是過氧化氫，反應式為。

（4）根據①可知含有酚羥基－OH。根據②可知苯環的取代基只能是2個，且屬于對位，根據原子守恒可知，另一個取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。