Question

18．工業上合成有機物Q（=CHCOOCH₂CH₃）的路線如下：

（1）有機物A的分子式為C₃H₄O₂，所含官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（2）反應①的反應類型為取代反應（或酯化反應），反應②中無機試劑和催化劑為液溴、鐵粉．
（3）反應③的化學方程式為
（4）有機物W發生消去反應可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，則W的結構簡式為
（5）已知（R表示烴基）：
醛和酯也能發生上述類似反應，則化合物C（）與化合物DCH₃COOCH₂CH₃發生反應，可直接合成有機物Q．則D的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，化合物C名稱為苯甲醛．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，A與乙醇發生酯化反應得B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）根據A的結構簡式可寫出分子式并判斷出官能團；
（2）反應①是A與乙醇發生酯化反應得B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應②苯的鹵代反應，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發生取代反應；
（3）反應③為物質B與溴苯反應生成Q，根據B和溴苯的結構利用元素守恒可寫出反應③的方程式；
（4）W發生消去反應可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明W中有一個羥基和一個羧基，且羥基連在碳鏈邊上；
（5）C與D發生信息中的反應即羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發生加成，生成Q，則可推知D的結構，根據C的結構簡式可知C的名稱；

解答 解：（1）根據A的結構簡式可知分子式為C₃H₄O₂，其中含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：C₃H₄O₂；碳碳雙鍵、羧基；  
（2）反應①是A與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生的酯化反應，也是取代反應，反應②苯的鹵代反應，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發生取代反應，
故答案為：取代反應（或酯化反應）；液溴、鐵粉；
（3）反應③為物質B與溴苯反應生成Q，根據B和溴苯的結構利用元素守恒可寫出反應③的方程式為，
故答案為：；
（4）W發生消去反應可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明W中有一個羥基和一個羧基，且羥基連在碳鏈邊上，所以W為，
故答案為：；
（5）C與D發生信息中的反應即羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發生加成，生成Q，則可推知D的結構為CH₃COOCH₂CH₃，根據C的結構簡式可知C的名稱為苯甲醛，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₃；苯甲醛．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意第（5）問中的信息的理解，題目難度中等．