Question

8．增塑劑是一種增加塑料材料的柔軟性和可塑性的添加劑，增塑劑于人體健康有害，DBP是增塑劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
（1）物質A的結構簡式為．
（2）物質D的結構簡式為CH₃CH=CHCHO，寫出其中的含氧官能團醛基．
（3）寫出B和E反應生成DBP的化學方程式：．
（4）B的同分異構體有很多，同時符合下列條件的所有同分異構體都有哪些？、．
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂ ②能發生銀鏡反應      
③能使FeC1₃溶液發生顯色反應                ④苯環上含碳基團處于對位．

Answer 1

分析 由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，根據有機物的結構和性質結合題目要求可解答該題．

解答 解：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）根據上面的分析可知，D為CH₃CH=CHCHO，D中含有的含氧官能團為醛基，
故答案為：CH₃CH=CHCHO；醛基；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）B對應的同分異構體中①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂，說明含有-COOH，②能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，④苯環上含碳基團處于對位，則對應的結構簡式有、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，注意把握有機物官能團的性質，為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意把握同分異構體的性質和結構特點．