Question

5．草酸（HOOC-COOH）是一種重要的化工原料和化工產品．利用石油化工產品中的烷烴可以生成草酸，生產流程如下：已知上述框圖中有機物B的相對分子質量比有機物A的相對分子質量大79．請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是CH₂CH₃．    
（2）C生成D的反應類型是加成反應．
（3）寫出E生成F的化學方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O
（4）F生成HOOC-COOH的反應中Cu（OH）₂可以用abc（選填序號）代替．
a．銀氨溶液　    b．酸性KMnO₄溶液       c．氧氣 　　  d．氨氣
（5）A生成B反應產生的副產物較多，其中核磁共振氫譜中出現兩組峰，且峰的面積之比為3：1的是
CH₃CHBr₂（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH；根據C→D→E的反應條件可知D為CH₂BrCH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經消去反應而得到的，則B應為CH₃CH₂Br，A為CH₂CH₃，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意，據此解答．

解答 解：逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH；根據C→D→E的反應條件可知D為CH₂BrCH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經消去反應而得到的，則B應為CH₃CH₂Br，A為CH₂CH₃，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意．
（1）由上述分析可知，A是CH₂CH₃，故答案為：CH₂CH₃；
（2）C生成D是乙烯與溴發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，故答案為：加成反應；
（3）E生成F的化學方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）F生成HOOC-COOH是醛基氧化為羧基，可以用銀氨溶液、酸性KMnO₄溶液、氧氣代替氫氧化銅，故答案為：abc；
（5）乙烷與溴發生取代反應中產生的副產物較多，其中核磁共振氫譜中出現兩組峰，且峰的面積之比為3：1的是CH₃CHBr₂，故答案為：CH₃CHBr₂．

點評 本題考查有機物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進行推斷，明確有機物的結構和性質是解本題關鍵，難度不大．