Question

【題目】化合物M是重要的有機合成中間體,H為高分子化合物,其合成路線如圖所示：

已知：①(R為烴基);

②2R-CH2CHO。

請回答下列問題：

(1)J的名稱為____________。E中所含官能團的名稱為____________。H的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)C→D涉及的反應(yīng)類型有____________________________。

(3)A→B+F的化學(xué)方程式為___________________________________。

(4)D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。

(5)符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

①官能團種類和數(shù)目與M相同

②分子中含有1個-CH3和1個-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-

(6)請結(jié)合所學(xué)知識和上述信息，寫出以苯甲醛和一氯乙烷為原料(無機試劑任選)，制備芐基乙醛()的合成路線：_________________________________________________。

Answer 1

【答案】 環(huán)己醇 碳碳雙鍵、羥基 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】根據(jù)已知：①，在過氧化物作用下生成A為；在酸性條件下水解生成苯甲酸和ROH，根據(jù)后面反應(yīng)情況可知B為ROH，F(xiàn)為苯甲酸，ROH在銅的催化下與氧氣反應(yīng)生成RCHO，RCHO在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生類似已知②2R-CH2CHO，結(jié)合D的相對分子質(zhì)量為７０可推出D為CH3CH=CHCHO，則C為乙醛，B為乙醇；－R為甲基；D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成相對分子質(zhì)量為７２的E，E為CH3CH=CHCH2OH；CH3CH=CHCH2OH與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子H為；苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷，環(huán)已烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成J為環(huán)己醇，環(huán)己醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成K為環(huán)已酮，環(huán)已酮在氫氧化鈉作用下反應(yīng)生成L為，發(fā)生水解反應(yīng)生成M為HOOC(CH2)4CH2OH。(1)J的名稱為環(huán)己醇；E為CH3CH=CHCH2OH，所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基；H的結(jié)構(gòu)簡式為 ；(2)C→D是乙醛在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生分子間的加成反應(yīng)生成CH3CH（OH）CH2CHO，再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO和水，涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；(3)A→B+F的化學(xué)方程式為+H2O+CH3CH2OH；(4)D為CH3CH=CHCHO，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；(5) M為HOOC(CH2)4CH2OH，符合條件：①官能團種類和數(shù)目與M相同，則含有一個羥基和一個羧基，②分子中含有1個-CH3和1個-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-，故除了末端的甲基、羥基和羧基外，結(jié)構(gòu)為，若甲基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；若羥基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；若羧基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；故同分異構(gòu)體有6種； (6) 一氯乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成芐基乙醛()，合成路線為：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。