Question

肉桂醛在食品、醫藥等方面有應用．肉桂酸甲酯常用于調制具有草莓、葡萄等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81.8%，肉桂醛的分子式是

 

．肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式是

 

．（不考慮順反異構與對映異構）
（2）已知：I醛與醛能發生反應，原理如下：

II合成肉桂醛的工業流程如下圖所示，其中甲為某種烴．

①丙和丁生成肉桂醛的化學方程式是

 

．
②肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經酸化得到肉桂酸，寫出肉桂酸甲酯的結構簡式

 

（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖2：

①化合物D中的含氧官能團有

 

 （填名稱）．
②E→F的反應類型是

 

，
③書寫E→H化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則分子中碳原子數目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對原子質量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式；
（2）由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴A為乙烯，與水反應生成乙為乙醇，乙醇發生氧化反應生成乙醛．肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯；
（3）F與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的結構可知，F為．由E與F的分子式可知，應是E發生消去反應脫去1分子水生成F，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系可知，A為，A與溴發生加成反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為，E發生縮聚反應生成高分子化合物H為，據此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則分子中碳原子數目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對原子質量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式，
故答案為：C₉H₈O；；
（2）由醛的相互加成反應及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴A為乙烯，與水反應生成乙為乙醇，乙醇發生氧化反應生成乙醛，
①丙和丁生成肉桂醛的化學方程式是：CH₃CHO+

稀堿

+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+

稀堿

+H₂O；
②肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應得到肉桂酸甲酯，其結構簡式為，故答案為：；
（3）F與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的結構可知，F為．由E與F的分子式可知，應是E發生消去反應脫去1分子水生成F，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系可知，A為，A與溴發生加成反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為，E發生縮聚反應生成高分子化合物H為，則：
①化合物D為，含氧官能團有：醛基、羰基，故答案為：醛基、羰基；
②E→F的反應類型是：消去反應，故答案為：消去反應；
③E→H化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題有機物推斷與合成、官能團、有機反應類型等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力，注意掌握官能團的性質與轉化，結合反應條件及有機物分子式等推斷．