Question

7．藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性，其合成路線如下：
  已知：
（1）原料A中含氧、含氮的官能團名稱是醚鍵、氨基．
（2）寫出中間產物E的結構簡式．
（3）反應②、⑤的反應類型是加成反應、氧化反應．
（4）物質B有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式或．
①屬于α-氨基酸         
②苯環上有兩種一氯代物       
③能發生銀鏡反應
④核磁共振氫譜顯示其有7種不同化學環境的氫原子
（5）以和苯、乙醇為原料，可合成，寫出合成流程
圖（無機試劑任用）．合成流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）據A的結構簡式可知A中含氧、含氮的官能團名稱；
（2）D→E是醇的消去反應，據此分析E的結構簡式；
（3）據BC，EF的結構簡式分析反應類型；
（4）B除苯環外還有4個C原子，3個O原子，1個N原子，據題目所給信息判斷其同分異構體；
（5）據題給信息，與苯環在AlCl₃作用下發生取代反應，產物再與乙醇發生酯化反應，在利用上述合成路線中的反應③原理反應，最后發生醇羥基的消去反應可得．

解答 解：（1）（1）據A的結構簡式可知A中含氧、含氮的官能團為醚鍵、氨基，故答案為：醚鍵、氨基；
（2）D→E是醇的消去反應，生成的E的結構簡式為，故答案為：；
（3）據F的合成路線圖中BC，EF的結構簡式可知，反應②為加成反應，反應⑤為氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應；
（4）B除苯環外還有4個C原子，3個O原子，1個N原子，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環上有兩種一氯代物，說明在苯環的對位有取代基，屬于α-氨基酸且核磁共振氫譜顯示其有7種不同化學環境的氫原子的同分異構體為或，
故答案為：或；
（5）與苯環在AlCl₃作用下發生取代反應，產物再與乙醇發生酯化反應，在利用上述合成路線中的反應③原理反應，最后發生醇羥基的消去反應可得，合成路線圖為或
，
故答案為：或
．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型等，是對有機化學的綜合考查，注意利用轉化關系進行合成路線的設計，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．