Question

脫水環化是合成生物堿類天然產物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅲ的化學式為???????????? 。

（2）化合物A的結構簡式為???????????? 。

（3）反應①的化學方程式為???????????? 。

（4）下列說法錯誤的是???????????? 。

A．化合物Ⅱ能發生銀鏡反應???? B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴

C．反應③屬于酯化反應???????? D．化合物Ⅱ能與4 molH2發生加成反應

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應放出氫氣

（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl3 溶液發生顯色反應，其苯環上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結構簡式：???????????????? 。

（6）化合物Ⅶ如圖所示，在一定條件下也能發生類似上述第④步的環化反應，化合物Ⅶ環化反應產物的結構簡式為??????? 。

 

 

Answer 1

【答案】

（1）C8H8O3

（4）BCE

（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）由結構簡式可看出化合物Ⅲ的化學式為C8H8O3。

（2）由化合物Ⅲ和化合物Ⅴ 可知化合物A 的結構簡式為。

（3）反應①的化學方程式為 。

（4）A．化合物Ⅱ含有醛基，所以能發生銀鏡反應。正確。B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香族化合物，烴是僅有C、H兩元素組成的化合物。但化合物Ⅰ～Ⅴ由于含有的元素不僅C、H兩種元素，還都含有O元素，化合物Ⅳ還含有N元素。因此不是芳香烴。錯誤。C．酯化反應是羧基脫去羥基，而醇脫去羥基上的H原子。反應③則是羧基與氨基形成肽鍵的脫水縮合反應，不是酯化反應。錯誤。D．化合物Ⅱ的苯環加成消耗3mol的H2，一個醛基加成消耗1mol H2。所以一共能與4 molH2發生加成反應。正確。E．分子結構中只有含有醇羥基或羧基的能與金屬鈉反應放出氫氣。化合物Ⅱ中無羥基和羧基，所以不能與金屬鈉反應放出氫氣。錯誤。

（5）滿足條件含有酯基，且能與FeCl3 溶液發生顯色反應，其苯環上的一氯代物只有2種的Ⅵ的結構簡式有：。

（6）化合物Ⅶ發生環化反應產物的結構簡式為。

考點：考查有機合成的知識。包括化學式、結構簡式、化學方程式的書寫、物質的相互轉化、同分異構體的書寫及官能團對性質的決定作用。