Question

有以下一系列反應，終產物為草酸．

已知B的相對分子質量比A的大79．
（1）請推測用字母代表的化合物的結構簡式．A是

CH₃CH₃

，C是

CH₂=CH₂

F是

OHC-CHO

B→C

CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O

    D→E

CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr

E→F

CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO

     F→HOOC-COOH

OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

分析：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成乙二醇，C和溴發生加成反應生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發生取代反應生成B，B是溴代烴，B的相對分子質量比A的大79，B發生消去反應生成C，C和溴發生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結構簡式為：CH₂=CH₂，B的結構簡式為：CH₃CH₂Br，A的結構簡式為：CH₃CH₃．

解答：解：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成乙二醇，C和溴發生加成反應生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發生取代反應生成B，B是溴代烴，B的相對分子質量比A的大79，B發生消去反應生成C，C和溴發生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結構簡式為：CH₂=CH₂，B的結構簡式為：CH₃CH₂Br，A的結構簡式為：CH₃CH₃．
（1）通過以上分析知，A、C、F的結構簡式分別為：CH₃CH₃、CH₂=CH₂、OHC-CHO，
故答案為：A：CH₃CH₃；C：CH₂=CH₂； F：OHC-CHO；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O，
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發生取代反應生成乙二醇，反應方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
在銅作催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應方程式為：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，
在催化劑、加熱條件下，乙二醛被氧氣氧化生成乙二酸，反應方程式為：OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O、CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr、CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO、OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH．

點評：本題考查了有機物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進行推斷，明確有機物的結構和性質是解本題關鍵，注意反應條件，反應條件不同導致產物不同，為易錯點．