Question

14．有機物A的結構簡式為．A可以被新制Cu（OH）₂氧化為B；B能在濃硫酸存在和加熱時發生分子內的酯化反應生成C，C分子中有一個含氧的六元環．回答下列問題：
（1）下列關于A的說法不正確的是D．
A．在一定條件下，1molA最多可以和4molH₂發生加成反應
B．A不能使FeCl₃溶液顯紫色、也不能發生小區反應
C．A分子中所有碳原子可能共平面
D．A可以發生縮聚反應形成高分子化合物
（2）C的結構簡式為．
（3）A與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）A的同分異構體甚多，同時符合下列條件的A的同分異構體有5種：
①含有苯環，且苯環上有兩個取代基團；②可發生水解反應；③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子．

Answer 1

分析 根據題意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B為；B能在濃硫酸存在和加熱時發生分子內的酯化反應生成C，C分子中有一個含氧的六元環，所以C為，據此答題．

解答 解：根據題意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B為；B能在濃硫酸存在和加熱時發生分子內的酯化反應生成C，C分子中有一個含氧的六元環，所以C為，
（1）A的結構簡式為，
A．在一定條件下，A中的苯環與醛基都能與氫氣加成，所以1molA最多可以和4molH₂發生加成反應，故A正確；
B．A中沒有酚羥基，所以A不能使FeCl₃溶液顯紫色，A中羥基鄰位碳上沒有氫原子，所以也不能發生消去反應，故B正確；
C．根據苯環上所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉可知，A分子中所有碳原子可能共平面，故C正確；
D．A中只有醛基和羥基，不能發生縮聚反應形成高分子化合物，故D錯誤；
故選D；
（2）根據上面的分析可知，C的結構簡式為，
故答案為：；
（3）與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）根據條件①含有苯環，且苯環上有兩個取代基團；②可發生水解反應，則說明有酯基；③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明苯環有兩個處于對位的基團或三個分布對稱的基團，所以符合條件的A的同分異構體的結構為苯環對位上連有-OOCH、-CH₂CH₃，或-OOCCH₃、-CH₃，或-CH₂OOCH、-CH₃，或-COOCH₃、-CH₃，或為苯環上連有三個處于間位的基團-OOCH、-CH₃、-CH₃，所以共有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，本題注意有條件的同分異構體的書寫方法，這是易錯點．