Question

（12分）化合物A結構簡式為（其中R為飽和烴基），在一定條件下發生如圖所示轉化關系：

完成下列填空：

(1）關于上述各步轉化，下列說法正確的是 ______（選填序號）。

a. 以上轉化未涉及加成反應

b. D比C的相對分子質量小18

c. A、B、C、D中都含有—COOH

d. A跟C發生酯化反應，產物分子式為C₁₈H₁₈O₄Cl

(2）A可能的結構簡式有：_____________________________________________________。

(3）D的分子式為_________________，可能的結構有___________種。

(4）若D中除苯環外，還有一個六元環，寫出A→B的化學方程式：

______________________________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(1）ab；（2），；（3）C₉H₈O₂，3；

(4）

第（2）每個2分，其余每空2分

【解析】（1）A中含有氯原子，能發生水解反應引入羥基，酸化后得到B，則B中含有羥基和羧基能發生分子內的酯化反應脫去1分子水生成D，或者發生羥基的消去反應生成D。D的式量是148，所以根據A的結構簡式可知，R的相對分子質量是148－12×7－32－4＝28，所以R是－CH₂CH₂－或－CH(CH₃)－，所以選項ab正確，cd不正確，答案選AB。

（2）根據（1）中分析可知，A有兩種可能的結構，分別是，。

（3）根據A的結構簡式可知，D的分子式為C₉H₈O₂。由于A有兩種不同的結構，所以如果C生成D是消去反應，則產物D只有一種結構。如果發生的是酯化反應，則有兩種不同的結構，所以共計是3種。

（4）若D中除苯環外，還有一個六元環，則D應該是，所以A就是。因此A生成B的方程式為

。