Question

（2013?閘北區(qū)二模）化合物F的合成路線如圖所示．

（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)②

加成反應(yīng)

；反應(yīng)④

酯化反應(yīng)

．
（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

；E

．
（3）在D轉(zhuǎn)化為E的過(guò)程中可能生成了一種高分子化合物G，寫(xiě)D→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：

一定條件

+nH₂O

．
（4）以下是由CH₃CH=CHCOOH制備CH₃CH=C（COOH）₂的合成路線．

①寫(xiě)出 III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH=C（CN）COOH

；
②寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）（2）（3）、E發(fā)生信息（Ⅱ）反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

7×2+2-6

2

=5，故側(cè)鏈不飽和度為1，側(cè)鏈為-CHO，故A為，由A、B的分子式，結(jié)合E中苯環(huán)支鏈位置可知，A中-CHO間位苯環(huán)上H原子被-NO₂取代生成B，故B為，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，再發(fā)生信息（Ⅰ）的水解反應(yīng)生成D，D為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物生成E，據(jù)此解答．
（4）、由CH₃CH=CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化生成CH₃C≡CCOOH，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性條件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，據(jù)此解答．

解答：解：E發(fā)生信息（Ⅱ）反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

7×2+2-6

2

=5，故側(cè)鏈不飽和度為1，側(cè)鏈為-CHO，故A為，由A、B的分子式，結(jié)合E中苯環(huán)支鏈位置可知，A中-CHO間位苯環(huán)上H原子被-NO₂取代生成B，故B為，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，再發(fā)生信息（Ⅰ）的水解反應(yīng)生成D，D為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物生成E，
（1）反應(yīng)②是與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，
反應(yīng)④是發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物生成，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B為，E為，
故答案為：；；
（3）D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子聚合物G為，反應(yīng)方程式為：

一定條件

+nH₂O，
故答案為：

一定條件

+nH₂O；
（4）由CH₃CH=CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化生成CH₃C≡CCOOH，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性條件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，
①由上述分析可知，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CN）COOH，故答案為：CH₃CH=C（CN）COOH；
②反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予反應(yīng)信息利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)、閱讀能力，是熱點(diǎn)題型，確定A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意利用F的結(jié)構(gòu)，利用順推法、逆推法結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．