Question

9．脫羧反應形成新的C-C鍵為有機合成提供了一條新的途徑，例如：

（1）化合物I的分子式為C₈H₆O₃，化合物I含有的官能團名稱是羧基、醛基，
（2）化合物III與新制氫氧化銅反應的化學方程式為．
（3）與也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為：．
（4）化合物I有多種同分異構體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構體的結構簡式：、、（任意兩種）．（要求：①能與FeCl₃溶液發生顯色反應；②苯環上一氯取代產物有2種）

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知分子式，化合物I中含-COOH、-CHO；
（2）化合物III中含-CHO，與新制氫氧化銅反應；
（3）發生類似反應①的反應為取代反應，-Br與-COOH結合；
（4）化合物I的同分異構體，滿足①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含酚-OH；②苯環上一氯取代產物有2種，則苯環上有2種H．

解答 解：（1）由結構簡式可知化合物I的分子式為C₈H₆O₃，化合物I中含-COOH、-CHO，名稱分別為羧基、醛基，
故答案為：C₈H₆O₃；羧基、醛基；
（2）化合物III中含-CHO，與新制氫氧化銅反應為，
故答案為：；
（3）與也可以發生類似反應①的反應，為取代反應，可知有機產物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）化合物I的同分異構體，滿足①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含酚-OH；②苯環上一氯取代產物有2種，則苯環上有2種H，符合條件的為、、 （任意兩種），
故答案為：、、 （任意兩種）．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，（4）中同分異構體推斷為解答的難點，側重分析與遷移應用能力的綜合考查，題目難度中等．