Question

17．由丙烯經下列反應可得到以下物質，根據如圖回答問題：

已知：
$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$（X為鹵素原子，R，R′，R″均為烴基或H原子）
$\stackrel{O_{2}/Ag}{→}$，$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$
（1）以上反應屬于加成反應的有①⑤ （填編號）．
（2）聚合物F的結構簡式是； D的結構簡式是O=C（CH₃）COOH．
（3）在一定條件下，C可能發生的化學反應是CD
A．與金屬鈉反應置換出H₂B．能與乙酸發生酯化反應
C．能與銀氨溶液反應，出現銀鏡現象       D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）B轉化為C的化學方程式是2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O．
（5）E有多種同分異構體，其中一種能發生銀鏡反應，1mol該種同分異構體與足量的金
屬鈉反應產生1mol H₂，則該種同分異構體為 HOCH₂CH₂（OH）CHO．（已知：兩個-OH在同一個碳原子上的結構是不穩定的）
（6）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環化合物，該化合物的結構簡式．

Answer 1

分析 丙烯與溴發生加成反應生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C為O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D為O=C（CH₃）COOH，D與氫氣發生加成反應生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發生酯化反應是高聚物G，丙烯發生加聚反應生成高聚物F，F為，據此解答．

解答 解：丙烯與溴發生加成反應生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C為O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D為O=C（CH₃）COOH，D與氫氣發生加成反應生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發生酯化反應是高聚物G，丙烯發生加聚反應生成高聚物F，F為，
（1）根據上面的分析可知，以上反應屬于加成反應的有①⑤，
故答案為：①⑤；
（2）由上述分析可知，聚合物F的結構簡式是，D為O=C（CH₃）COOH，
故答案為：；O=C（CH₃）COOH；
（3）C為O=C（CH₃）CHO，含有醛基和羰基，所以
A．不能與金屬鈉反應置換出H₂，故A錯誤；
B．不能與乙酸發生酯化反應，故B錯誤；
C．能與銀氨溶液反應，出現銀鏡現象，故C正確；
 D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確，
故選CD；
（4）B轉化為C是CH₃CH（OH）CH₂OH催化氧化生成O=C（CH₃）CHO，反應方程式為：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O；
（5）E為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH有多種同分異構體，其中一種能發生銀鏡反應，1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產生1mol H₂，說明該同分異構體分子中含有2個-OH、1個-CHO，故符合條件的同分異構體為：HOCH₂CH₂（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂（OH）CHO；
（6）在一定條件下，兩分子CH₃CH（OH）COOH能脫去兩分子水形成一種六元環化合物，該化合物的結構簡式是，
故答案為：；

點評 考查有機物的推斷，難度不大，利用順推法結合物質的性質進行判斷，是對有機化學知識的總運用，注意基礎知識的全面掌握．