Question

通常羥基與烯鍵碳原子相連時，易發生下列變化：

現有如圖所示的轉化關系：

己知E能溶于NaOH溶液中，F轉化為G時，產物只有一種結構，且能使溴水褪色．
（1）寫出B的結構簡式：

 

（2）A中的含氧官能團是

 

（3）F→G的反應類型為

 

（4）寫出下列轉化的化學方程式C→D

 

（5）寫出B的滿足下列條件的一種同分異構體

 

①含苯環且苯環上只有兩個取代基  ②苯環上的一取代物只有兩種
③遇FeCl₃溶液顯紫色            ④能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A能發生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數相等，所以C是CH₃CHO，D是CH₃COO，A為．B在稀硫酸、加熱條件下發生水解反應生成E和乙酸，則B屬于酯，根據碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，分子式為C₇H₈O，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F轉化為G時，產物只有一種結構且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結構簡式為：，E和乙酸發生酯化反應生成B，B的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為：，F發生消去反應生成G，則G的結構簡式為．

解答： 解：A能發生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數相等，所以C是CH₃CHO，D是CH₃COO，A為．B在稀硫酸、加熱條件下發生水解反應生成E和乙酸，則B屬于酯，根據碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，分子式為C₇H₈O，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F轉化為G時，產物只有一種結構且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結構簡式為，E和乙酸發生酯化反應生成B，B的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為，F發生消去反應生成G，則G的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，B的結構簡式為，故答案為：；
（2）A為，含有羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）F→G是發生消去反應生成，故答案為：消去反應；
（4）C→D的化學方程式為，故答案為：；
（5）B（）的同分異構體滿足下列條件：①含苯環且苯環上只有兩個取代基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基； ④能發生銀鏡反應，含有醛基，②苯環上的一取代物只有兩種，兩個取代基處于對位，符合條件的B的同分異構體有，
故答案為：任意一種．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體、反應方程式書寫等，注意根據有機物分子及反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．