Question

1．有機化合物烴A是工業上常用有機化工原料，下列是A合成聚合物H的合成路線：

已知：I．
II．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
III不能被氧化成醛或酮；
回答下列問題：
（1）A能使溴水褪色，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A的結構簡式：CH₃CH=CH₂
（2）寫出下列反應類型②：取代反應或水解反應  ③：氧化反應④：加成反應
（3）F含有的官能團醛基和羥基（寫名稱）
（4）寫出E與D生成F的化學方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr寫出G合成H的化學方程式：
（5）G有多種同分異構體，符合下列條件G的同分異構體有15種
①屬于芳香醇，苯環上有2個取代基
②能發生銀鏡反應
③水解產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應
其中苯環上的一溴代物只有2種，且不能被催化氧化的結構簡式為：．

Answer 1

分析 A能使溴水褪色，說明A中含有碳碳不飽和鍵，核磁共振氫譜顯示有3組峰，說明A中含有3種氫原子，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A相對分子質量為42，A中碳原子個數=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式為C₃H₆，結構簡式為CH₂=CHCH₃，A發生信息I的反應，則B結構簡式為CH₃CH₂CH₂Br，B發生水解反應生成C，C結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，C發生催化氧化生成D，D結構簡式為CH₃CH₂CHO，E和D發生信息II的反應生成F，F結構簡式為，F發生銀鏡反應然后酸化得到G，G結構簡式為，G發生縮聚反應生成H，H結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：A能使溴水褪色，說明A中含有碳碳不飽和鍵，核磁共振氫譜顯示有3組峰，說明A中含有3種氫原子，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A相對分子質量為42，A中碳原子個數=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式為C₃H₆，結構簡式為CH₂=CHCH₃，A發生信息I的反應，則B結構簡式為CH₃CH₂CH₂Br，B發生水解反應生成C，C結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，C發生催化氧化生成D，D結構簡式為CH₃CH₂CHO，E和D發生信息II的反應生成F，F結構簡式為，F發生銀鏡反應然后酸化得到G，G結構簡式為，G發生縮聚反應生成H，H結構簡式為
（1）通過以上分析知，A結構簡式為CH₃CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CH₂；
（2）②是取代反應（或水解反應）、③是氧化反應、④是加成反應，
故答案為：取代反應或水解反應；氧化反應；加成反應；
（3）F為，F中官能團是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；（4）E與D生成F的化學方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
G合成H的化學方程式：，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；；

（5）G結構簡式為，G同分異構體符合下列條件：
①屬于芳香醇，說明含有苯環和醇羥基，苯環上有2個取代基；
②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
③水解產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酯基且酯基發生水解生成酚羥基；
如果取代基為HCOO-、-CH₂CH₂CH₂OH，有鄰間對三種結構；
如果取代基為HCOO-、-CH₂CHOHCH₃，有鄰間對三種結構；
如果取代基為HCOO-、-CHOHCH₂CH₃，有鄰間對三種結構；
如果取代基為HCOO-、-COH（CH₃）₂，有鄰間對三種結構；
如果取代基為HCOO-、-CH（CH₃）CH₂OH，有鄰間對三種結構，
符合條件的同分異構有15種，
其中苯環上的一溴代物只有2種，且不能被催化氧化的結構簡式為，
故答案為：15；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及獲取信息、知識遷移能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．