Question

11．高分子化合物P（PEGMA）是生物應用領域中最有吸引力的單體之一，實驗窒中合成P的流程如下：
已知：

（1）B中官能團的名稱是羥基．
（2）原料C₄H₈的結構簡式是．
（3）反應D→E的化學方程式是$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，該反應的反應類型是消去反應．
（4）P的結構簡式是．
（5）D的一種同分異構體，發生分子內酯化反應生成五元環狀化合物，則該同分異構體的結構簡式是HOCH₂CH₂CH₂COOH．
（6）滿足下列條件的F的同分異構體有6種．
①能使石蕊試劑變紅
②能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應產生磚紅色沉淀
③結構中只有一個-CH₃
（7）已知．設計由B合成的路線．合成路線流程圖請參考如下形式．

Answer 1

分析 F發生加聚反應生成高分子化合物P為．C₄H₈系列轉化得到F，轉化中C₄H₈的碳骨架不變，可知C₄H₈為，與溴發生加成反應生成A為，A發生水解反應生成B為，B氧化是生成C為，C進一步氧化生成D為，，D發生消去反應生成E為，E與環氧乙烷發生類似加成反應生成F．
（7）由氧化得到，發生信息中反應得到，再發生縮聚反應得到．

解答 解：F發生加聚反應生成高分子化合物P為．C₄H₈系列轉化得到F，轉化中C₄H₈的碳骨架不變，可知C₄H₈為，與溴發生加成反應生成A為，A發生水解反應生成B為，B氧化是生成C為，C進一步氧化生成D為，，D發生消去反應生成E為，E與環氧乙烷發生類似加成反應生成F．
（1）B為，官能團的名稱是：羥基，故答案為：羥基；
（2）原料C₄H₈的結構簡式是，故答案為：；
（3）反應D→E是發生消去反應生成，反應方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，消去反應；．
（4）P的結構簡式是，故答案為：；
（5）D（）的一種同分異構體，發生分子內酯化反應生成五元環狀化合物，則該同分異構體的結構簡式是：HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（6）滿足下列條件的F的同分異構體：①能使石蕊試劑變紅，說明含有羧基，②能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明含有醛基，③結構中只有一個-CH₃，為OHCCH₂CH₂CH₂COOH被-CH₃取代，有3種，為OHCCH₂CH₂COOH被-CH₂CH₃取代，有2種，為OHCCH₂COOH被-CH₂CH₂CH₃取代，有1種，故共有6種，
故答案為：6；
（7）由氧化得到，發生信息中反應得到，再發生縮聚反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據F的結構、結合反應條件采取正逆推法相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．