Question

4．高分子化合物ASAP和有機試劑H的合成路線如下：


已知：
i．
ii

（1）A中含有一個氯原子，生成A的反應類型是取代反應
（2）B中含有的官能團是碳碳雙鍵和羥基
（3）D與Ag（NH₃）₂OH與反應的化學方程式是CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）ASAP是制作尿不濕的材料，其結構簡式是
（5）N→X的化學方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃++H₂O
（6）E有多種同分異構體，其中一種在相同條件下也能合成F，該同分異構體結構簡式是
（7）下列說法正確的是ac．
a.1-丙醇的沸點比丙烯的高
b．有機物M、X均存在順反異構體
c．相同溫度下，A的溶解度比B的小
（8）F的相對分子質量為182，H的結構簡式是．

Answer 1

分析 丙烯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A，甲基上氫原子被氯原子取代，A中含有一個氯原子，則A結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加熱條件下發生取代反應生成B，B為CH₂=CHCH₂OH，B反應生成D，D能發生銀鏡反應，則D中含有醛基，則D結構簡式為CH₂=CHCHO，D發生銀鏡反應然后酸化得到M，M結構簡式為CH₂=CHCOOH，M在堿性條件下發生加聚反應生成ASAP，其結構簡式為；
丙烯和水發生加成反應生成1-丙醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，1-丙醇和苯甲酸發生酯化反應生成苯甲酸丙酯，E結構簡式為，E反應生成F，結合題給信息知，F結構簡式為，F反應生成H，同理H結構簡式為；
D反應生成N，結合題給信息知，N結構簡式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在濃硫酸作用下發生消去反應生成X，X結構簡式為CH₂=CHCH=CHCH₃，X發生加聚反應生成高分子化合物．

解答 解：丙烯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A，甲基上氫原子被氯原子取代，A中含有一個氯原子，則A結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加熱條件下發生取代反應生成B，B為CH₂=CHCH₂OH，B反應生成D，D能發生銀鏡反應，則D中含有醛基，則D結構簡式為CH₂=CHCHO，D發生銀鏡反應然后酸化得到M，M結構簡式為CH₂=CHCOOH，M在堿性條件下發生加聚反應生成ASAP，其結構簡式為；
丙烯和水發生加成反應生成1-丙醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，1-丙醇和苯甲酸發生酯化反應生成苯甲酸丙酯，E結構簡式為，E反應生成F，結合題給信息知，F結構簡式為，F反應生成H，同理H結構簡式為；
D反應生成N，結合題給信息知，N結構簡式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在濃硫酸作用下發生消去反應生成X，X結構簡式為CH₂=CHCH=CHCH₃，X發生加聚反應生成高分子化合物，
（1）通過以上分析知，丙烯發生取代反應生成A，反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（2）B為CH₂=CHCH₂OH，B中官能團為碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）D結構簡式為CH₂=CHCHO，D和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）通過以上分析知，ASAP結構簡式為，故答案為：；
（5）N結構簡式為CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，X結構簡式為CH₂=CHCH=CHCH₃，N發生消去反應生成X，化學方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O；
（6）E結構簡式為，F結構簡式為，E有多種同分異構體，其中一種在相同條件下也能合成F，也能合成F的異構體必然也是苯甲酸酯，應該是1-丙醇的異構體醇的苯甲酸酯，即苯甲酸與2-丙醇生成的酯，結構簡式為，
故答案為：；
（7）a.1-丙醇中含有氫鍵、丙烯中不含氫鍵，氫鍵的存在導致1-丙醇沸點較高，丙烯中不含氫鍵，所以1-丙醇的沸點比丙烯的高，故正確；
b．有機物M、X中均存在同時連兩個H原子的碳碳雙鍵，所以都不存在順反異構體，故錯誤；
c．A中不含氫鍵、B中含有氫鍵，氫鍵能增大物質的溶解性，所以相同溫度下，A的溶解度比B的小，故正確；
故選ac；
（8）通過以上分析知，H結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及獲取信息、加工信息、利用信息能力，為高考高頻點，正確理解題給信息i、ii是解本題關鍵，注意其斷鍵和成鍵方式，為學習難點，題目難度中等．