Question

12．酒石酸（tartaric acid），即，2，3-二羥基丁二酸，是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一．作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味．酒石酸最大的用途是飲料添加劑，也是藥物工業原料．以烴A為原料合成酒石酸的流程如下：

已知：①烴A中碳氫質量比為8：1
②
③D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰．
（1）A的名稱為：1，3丁二烯，分子中最多有10個原子共面；
（2）B中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、氯原子，B存在順反異構，它的順式結構為；
（3）C轉化為D的反應類型是加成反應，F轉化為G的化學反應方程式是；
（4）F與乙二醇在一定條件下可以發生縮聚反應，該反應的化學方程式是
（5）C的同分異構體有多種，其中含有“-COO-”結構的有14種．

Answer 1

分析 烴A中碳氫質量比為8：1，則A中C、H的原子個數比為2：3，所以A的分子式為C₄H₆，A與氯氣發生信息中的加成反應生成B，B在堿性條件下水解得C為醇，根據D的分子式可知，C與氯氣發生加成反應生成D，D發生氧化反應得E，E發生氧化反應得F，F再發生水解得G，G酸化得H，根據H的結構簡式可以反應推得G為NaOOCCHOHCHOHCOONa，F為HOOCCHClCHClCOOH，E為OHCCHClCHClCHO，D為HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH=CH₂，據此答題．

解答 解：烴A中碳氫質量比為8：1，則A中C、H的原子個數比為2：3，所以A的分子式為C₄H₆，A與氯氣發生信息中的加成反應生成B，B在堿性條件下水解得C為醇，根據D的分子式可知，C與氯氣發生加成反應生成D，D發生氧化反應得E，E發生氧化反應得F，F再發生水解得G，G酸化得H，根據H的結構簡式可以反應推得G為NaOOCCHOHCHOHCOONa，F為HOOCCHClCHClCOOH，E為OHCCHClCHClCHO，D為HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A為CH₂=CHCH=CH₂，名稱為1，3丁二烯；A中有兩個碳碳雙鍵結構，分子中所有原子都可能共面，共有10個原子，故答案為：1，3丁二烯；10；
（2）B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、氯原子，B存在順反異構，它的順式結構為，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；；
（3）C轉化為D的反應為HOCH₂CH=CHCH₂OH與氯氣發生加成反應生成HOCH₂CHClCHClCH₂OH；F轉化為G的化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）F為HOOCCHClCHClCOOH，F與乙二醇在一定條件下可以發生縮聚反應，該反應的化學方程式是，
故答案為：加成反應；；
（5）C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C的同分異構體可以是-COO-另外連三個碳，這樣有6種結構，碳鏈連結分別為CH₃-CH₂-CH₂-COOH、（CH₃-）₂CH-COOH、CH₃-CH₂-COOCH₃、CH₃-COOCH₂-CH₃、HCOOCH₂-CH₂-CH₃、HCOO-CH（-CH₃）₂也可是-CO-、-OH、另外連三個碳，這樣有8種結構，分別為CH₃-CH₂-O-CH₂-CHO、CH₃-O-CH₂-CH₂-CHO、HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO、（CH₃-）₂COH-CHO、HO-CH₂-CH（-CH₃）-CHO、CH₃-CH₂-COCH₂OH、HOCH₂-C-COCH₃、CH₃-CHOH-COCH₃，所以共有 14種，
故答案為：14．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的反應信息進行應用，給能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，掌握官能團的性質是推斷關鍵，注意根據轉化關系來源于順推法進行推斷，難度中等．