Question

16．肉桂酸乙酯G是一種增香劑，可按下列路線合成：

已知：①RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH    
②RCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀OH-}$RCH=CHCHO+H₂O
請回答：
（1）D中官能團的名稱是醛基．
（2）E的結構簡式．
（3）F+C→G的化學方程式．
（4）對于化合物G，下列說法不正確的是BC．
A．能發生水解反應B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．能發生銀鏡反應D．不能發生酯化反應
（5）下列化合物中屬于E的同分異構體的是AB．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，則C為CH₃CH₂OH，C發生催化氧化反應生成D，D為CH₃CHO，
與CH₃CHO發生加成反應然后脫去1分子水得到E，E為，與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，F與乙醇發生酯化反應生成G，G結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，則C為CH₃CH₂OH，C發生催化氧化反應生成D，D為CH₃CHO，
與CH₃CHO發生加成反應然后脫去1分子水得到E，E為，與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，F與乙醇發生酯化反應生成G，G結構簡式為
（1）D為CH₃CHO，官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）通過以上分析知，E結構簡式為，故答案為：；
（3）F和C發生酯化反應生成G，反應方程式為，故答案為：；
（4）G結構簡式為，
A．G中含有酯基，所以能發生水解反應，故正確；
B．G中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使酸性KMnO₄溶液褪色，故錯誤；
C．G中不含醛基，所以不能發生銀鏡反應，故錯誤；
D．該物質中不含羥基或羧基，所以不能發生酯化反應，故正確；
故選BC；
 （5）E為，E的不飽和度為6，分子式為C₉H₈O，
AB選項中不飽和度為6且分子式是C₉H₈O，所以與為同分異構體；
C中不飽和度為4、D的不飽和度為5，且分子式與不同，所以不是同分異構體，
故選AB．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，注意根據反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．