Question

季戊四醇硝酸酯[C(CH₂ONO₂)₄]為長效抗心血管病藥物，作用比硝化甘油弱，生效緩慢而持久。已知兩個醛分子在稀堿溶液中可以發(fā)生加成反應，其特點是一個醛分子中活潑氫(即與醛基相鄰碳原子上的氫原子，也叫α氫原子)轉到另一醛分子中醛基的氧原子上，其余部分則轉到該醛基的碳原子上。如：

R—CH₂—CHO+H—CH₂—CHOR—CH₂—CH(OH)—CH₂—CHO。

現(xiàn)以乙烯為初始原料，按下列指定步驟制備季戊四醇硝酸酯。參加下列反應的A物質在常溫下是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液具有殺菌和防腐能力，可用來浸制生物標本。

請按要求完成下列問題：

(1)寫出下列反應方程式(注明反應條件并配平)：

B+AC_______________________________________________________；

EF_________________________________________________________。

(2)寫出反應類型：

反應Ⅰ___________;反應Ⅱ___________；反應Ⅲ___________；反應Ⅴ___________；反應Ⅵ___________。

Answer 1

(1)HCHO+CH₃CHOHOCH₂CH₂CHO

(2)氧化反應  加成反應  加成反應  還原反應(或加成反應)  酯化反應

解析：分析合成的流程圖，從BC、CD、DE連續(xù)三步都加了試劑A，聯(lián)系題文中“A物質在常溫下是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液具有殺菌和防腐能力”可推出A是甲醛。聯(lián)想乙烯可被氧化成乙醛，可推出B是乙醛。再用題中給出的新的反應可推斷出C是HOCH₂CH₂CHO，D是(HOCH₂)₂CHCHO，E是(HOCH₂)₃CCHO。

    再經兩步反應使(HOCH₂)₃CCHO轉化為C(CH₂ONO₂)₄，顯然應該是先加氫，再加硝酸酯化，所以反應V是(HOCH₂)₃CCHO跟H₂的加成后轉化成C(CH₂OH)₄，反應Ⅵ是C(CH₂OH)₄跟濃硝酸酯化生成C(CH₂ONO₂)₄。