Question

脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式為  ，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗      molO₂。
（2）化合物Ⅱ可使        溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C₁₀H₁₁Cl）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為______。
（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結構簡式為_______。
（4）由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O₂反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ，Ⅴ的結構簡式為______,Ⅵ的結構簡式為______。

Answer 1

（15分）⑴C₆H₁₀O₃；7 ⑵ 溴水或酸性高錳酸鉀；

⑶⑷；

解析試題分析：（1）通過觀察有機物的結構簡式可知，化合物Ⅰ分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C₆H₁₀O₃，1mol該物質完全燃燒生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量為（2×6+1×5—3）÷2＝7mol。
（2）化合物Ⅱ中含有的官能團為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。化合物Ⅲ與ＮａＯＨ水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結合鹵代烴的水解規律可知化合物Ⅲ的結構簡式為，反應的方程式為：＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。
（3）化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共熱發生消去反應，可能生成，分子中含除苯環外含３類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環外含４類氫，個數比為１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的結構簡式為。
（4）依據題意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分異構體化合物Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與Ｏ_２反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結構，依據碳鏈兩端呈對稱結構，說明分子中含有２個羥基和一個碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結構簡式為，化合物Ⅵ為。
考點：考查有機物化學式、結構簡式、性質、有機物燃燒、等效氫原子以及方程式的書寫
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。