Question

【題目】李蘭娟團(tuán)隊(duì)公布最新研究成果，阿比朵爾是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥。其合成路線如下：

（1）C的含氧官能團(tuán)名稱：_______ 。G的分子式：_____________ 。

（2）A→B和B→C的反應(yīng)類型分別為：_____________ ，_____________ 。兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____________ 。

（3）D生成E的反應(yīng)方程式：______________ 。

（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____________ 。

（5）寫出B的同分異構(gòu)體中具有滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

①與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體 ②六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)

（6）結(jié)合上述合成路線，請(qǐng)寫出由乙醇和為基本原料，合成的路線（不超過4步）。____________。

Answer 1

【答案】羰基、酯基 C21H23O3N2SBr 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) CH3CH2OH NH（CH3）2 或

【解析】

CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與氨基甲烷反應(yīng)生成E，E與生成F，F與HCHO和二甲基氨生成產(chǎn)品G。

（1）C的含氧官能團(tuán)名稱： 羰基、酯基 。由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G的分子式：C21H23O3N2SBr。

故答案為： 羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；

（2）A是CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A→B和B→C的反應(yīng)類型分別為：取代反應(yīng)，取代反應(yīng)。根據(jù)質(zhì)量守恒，兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OH。

故答案為：取代反應(yīng)； 取代反應(yīng)；CH3CH2OH；

（3）D與氨基甲烷反應(yīng)生成E和水，D生成E的反應(yīng)方程式：。

故答案為：；

（span>4）F與HCHO和二甲基氨生成產(chǎn)品G，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NH（CH3）2 或。

故答案為：NH（CH3）2 或；

（5）①與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，結(jié)構(gòu)中有羧基，—COOH， ②六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中總共有6個(gè)碳，羧基一個(gè)碳，六元環(huán)中有一個(gè)氧原子，B的同分異構(gòu)體中具有滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

故答案為：；

（6）結(jié)合上述合成路線，由乙醇和為基本原料，逆合成分析，要合成先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸。；

故答案為：。