Question

乙基香蘭素是當今世界上最重要的合成香料之一，其結構簡式如圖所示．
（1）以下推測正確的是______（填字母）．
a．該物質能發生銀鏡反應
b．從分子結構上看，它應該屬于芳香烴
c．1mol該物質最多能與4mol H₂發生加成反應
d．該物質的一個分子內含有一個碳氧雙鍵、三個碳碳雙鍵
（2）乙基香蘭素的同分異構體X，其分子中苯環上有2個取代基．X可以發生水解反應生成M和N兩種有機物．M可與飽和溴水反應生成白色沉淀．N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發現有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收．寫出2種符合上述要求的X的結構簡式______；______．
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂．

①Y分子中含氧官能團的名稱是______．
②由Y→B的反應屬于______（填反應類型）．
③A與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式是______．
④由B生成C的化學方程式是______．
⑤Y發生縮聚反應所得產物的結構簡式是______．

Answer 1

【答案】分析：（1）根據乙基香蘭素含有的官能團和苯環的結構特點判斷可能具有的性質；
（2）M可與飽和溴水反應生成白色沉淀，說明苯環上含有-0H，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發現有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收，則N為CH₃OH，則X應為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對位置；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，
A能發生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，B為，
C能發生加成反應，由B消去反應生成，結構式為，以此解答該題．
解答：解：（1）a．該物質含有醛基，能發生銀鏡反應，故a正確；
b．分子中含有O元素，為烴的衍生物，故b錯誤；
c．1mol醛基能和1molH₂發生加成反應，1mol苯環能與3molH₂發生加成反應，則1mol該物質最多能與4molH₂發生加成反應，故c正確；
d．該物質的一個分子內含有一個碳氧雙鍵、不含碳碳雙鍵，故d錯誤，
故答案為：a、c；
（2）M可與飽和溴水反應生成白色沉淀，說明苯環上含有-0H，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發現有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收，則N為CH₃OH，X和乙基香蘭素互為同分異構體，分子式為C₉H₁₀O₃，則X應為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對位置，結構為、、，
故答案為：；；；
（3）①乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，
A能發生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，分子中含有羧基和羥基，
故答案為：羥基、羧基；
②Y為，B為，發生的為取代反應，故答案為：取代反應；
③A為，含有-CHO，與氫氧化銅在加熱條件下發生：，
故答案為：；
④B為，C結構式為，B發生消去反應生成C，
反應的化學方程式為，
故答案為：；
⑤Y為，分子中含有-OH、-COOH，能發生縮聚反應生成，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，本題注意把握有機物的官能團的結構和性質，為解答該題題目的關鍵，注意同分異構體的判斷．