Question

化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1．各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：


A、B、C均能使Br 的CCl 溶液褪色，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br 的CCl 溶液褪色．
提示：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)（烯醇結(jié)構(gòu)）不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式是

 

．
（2）A→C+D屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型）．
（3）寫(xiě)出A、B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

、

 

．
（4）寫(xiě)出D+E→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（B不必再寫(xiě)）：

 

．
①是鏈狀化合物；
②分子內(nèi)含有基團(tuán)．

Answer 1

分析：化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，A、B為同分異構(gòu)體，令組成為（C₂H₃O）_n，則（24+3+16）n=86，解得n=2，故分子式為C₄H₆O₂，在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，則A、B屬于酯，A、B、C均能使Br₂的CCl₄溶液褪色，由A、B的分子式可知A、B的烴基中含有C=C雙鍵，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有-CHO，結(jié)合信息可知，F(xiàn)為HCOOH或CH₃CHO或CH₃CH₂CHO，若F為HCOOH，則E為CH₃CH₂CHO或CH₂=CHCH₂OH；若F為CH₃CHO，則E為CH₃COOH；若F為CH₃CH₂CHO，則E為HCOOH，由于E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故E為CH₃COOH，則F為CH₃CHO，逆推可知B為CH₃COOCH=CH₂．A水解生成C和D，C能使溴水褪色，則C中含有碳碳雙鍵，D和E能發(fā)生酯化反應(yīng)，則D是醇，所以C是CH₂=CHCOOH，D是CH₃OH，G是乙酸甲酯．

解答：解：化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，A、B為同分異構(gòu)體，令組成為（C₂H₃O）_n，則（24+3+16）n=86，解得n=2，故分子式為C₄H₆O₂，在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，則A、B屬于酯，A、B、C均能使Br₂的CCl₄溶液褪色，由A、B的分子式可知A、B的烴基中含有C=C雙鍵，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有-CHO，結(jié)合信息可知，F(xiàn)為HCOOH或CH₃CHO或CH₃CH₂CHO，若F為HCOOH，則E為CH₃CH₂CHO或CH₂=CHCH₂OH；若F為CH₃CHO，則E為CH₃COOH；若F為CH₃CH₂CHO，則E為HCOOH，由于E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故E為CH₃COOH，則F為CH₃CHO，逆推可知B為CH₃COOCH=CH₂．A水解生成C和D，C能使溴水褪色，則C中含有碳碳雙鍵，D和E能發(fā)生酯化反應(yīng)，則D是醇，所以C是CH₂=CHCOOH，D是CH₃OH，G是乙酸甲酯．
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為：C₄H₆O₂，
故答案為：C₄H₆O₂；
（2）A發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成C和D，
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）通過(guò)以上分析知，A、B、F丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯、乙醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₃CHO，
故答案為：CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₃CHO；
（4）D是甲醇，E是乙酸，乙酸和甲醇反應(yīng)生成乙酸甲酯，反應(yīng)方程式為：
CH₃COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₃+H₂O；
（5）A的同分異構(gòu)體是鏈狀結(jié)構(gòu)，且含有酯基或羧基，符合條件的A的同分異構(gòu)體有：
HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的確定，不僅包含碳鏈異構(gòu)還包含官能團(tuán)異構(gòu)，難度中等．