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1.菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物.
(1)化合物甲中一定含有的含氧官能團的名稱為羥基.
(2)5.8g甲完全燃燒可產生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結構,其結構簡式是CH2=CH-CH2-OH.
(3)苯氧乙酸有多種同分異構體,同時滿足條件:
①含有酯基;
②能與FeCl3溶液發生顯色反應;
③含有苯環,且苯環上一硝基取代物只有兩種.符合上述條件的同分異構體有3種,寫出其中一種的結構簡式(其中之一).
(4)已知:
R-CH2-COOH$\stackrel{Cl_{2}}{→}$
R-ONa$→_{△}^{Cl-R′}$R-O-R′(R-、R′-代表烴基)
菠蘿酯的合成路線如下(合成路線中的“甲”已由上述第二問推得):

①試劑X不可選用的是(選填字母)ac.
a.CH3COONa溶液       b.NaOH溶液       c.NaHCO3溶液      d.Na
②丙的結構簡式是ClCH2COOH,反應Ⅲ的反應類型是取代反應.
③反應Ⅳ的化學方程式是

分析 (1)根據酯化反應是酸與醇類間的反應判斷有機物甲中含有的官能團;
(2)由題意可知,甲中含有羥基,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比,所以甲的相對分子質量為58,根據n=$\frac{m}{M}$計算5.8g甲的物質的量,根據質量守恒計算參加反應的氧氣的質量,根據原子守恒計算甲分子中C、H原子數目,判斷甲是否含有氧元素,比較計算甲分子中氧原子數目,據此確定甲的分子式,結合甲的結構特點確定其結構簡式;
(3)能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基,且有2種一硝基取代物,苯環上有2個不同取代基且處于對位位置符合,據此寫出其結構簡式;
(4)苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉,催化劑條件下,乙和氯氣反應生成丙,丙和苯酚鈉反應生成,結合反應信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙為乙酸,CH2=CH-CH2-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯.

解答 解:(1)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物,由于苯氧乙酸中含有羧基,所以化合物甲中一定含有含氧官能團為羥基,
故答案為:羥基;
(2)由題意可知,甲中含有羥基,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比,所以甲的相對分子質量為58,5.8g甲的物質的量=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol,
質量守恒可知,參加反應的氧氣的質量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g,氧氣物質的量=$\frac{12.8g}{32g/mol}$=0.4mol,
根據氧原子守恒,可知5.8g甲中n(O)=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol,
根據原子守恒可知,甲分子中N(C)=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N(H)=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N(O)=$\frac{0.1mol}{0.1mol}$=1,
故甲的分子式為C3H6O,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結構,其結構簡式是CH2=CH-CH2-OH,
故答案為:CH2=CH-CH2-OH;
(3)能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基,且有2種一硝基取代物,說明苯環上有2個取代基且處于對位位置,且含有酯基的同分異構體是,共有3種,
故答案為:3;(其中之一);
(4)苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉,催化劑條件下,乙和氯氣反應生成丙,丙和苯酚鈉反應生成,結合反應信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙為乙酸,CH2=CH-CH2-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯,
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸,所以苯酚能和碳酸鈉、氫氧化鈉反應生成苯酚鈉,不能和醋酸鈉、碳酸氫鈉反應,
故選:ac;
②通過以上分析知,其結構簡式為:ClCH2COOH,反應Ⅱ屬于取代反應,
故答案為:ClCH2COOH;取代反應;
③在催化劑、加熱條件下,CH2=CH-CH2-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯,反應方程式為:
故答案為:

點評 本題考查有機物的推斷,需要學生對給予的信息進行利用,較好的考查學生的閱讀能力、自學能力,題目難度中等,(4)注意根據有機物的結構與反應信息確定丙的結構突破口,答題時注意把握題給信息,注意養成仔細審題的良好習慣.

練習冊系列答案
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