Question

5．某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯，合成路線：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩個不同化學環境的氫，且峰面積比為1：1．
請回答下列問題：
（1）A的化學名稱為甲苯．
（2）由B生成C的化學反應方程式為；該反應的類型為取代反應．
（3）D的結構簡式為．
（4）F的分子式為C₇H₄O₃Na₂．
（5）E的同分異構體中含有苯環（苯環上有三個取代基）且能發生銀鏡反應的共有10種．

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環上的Cl原子被取代生成F，同時發生酯化反應，F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G，結合對應有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環上的Cl原子被取代生成F，同時發生酯化反應，F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G，
（1）由以上分析可知A的化學名稱為甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）B為，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成，方程式為，

故答案為：； 取代反應；
（3）由以上分析可知D為，
故答案為：；
（4）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，
故答案為：C₇H₄O₃Na₂；
（5）E為，E的同分異構體中含有苯環（苯環上有三個取代基）且能發生銀鏡反應，則三個取代基是一個醛基、一個羥基和一個氯原子，根據定二動一 的原則，這3種不同的取代基共有10種同分異構體，
故答案為：10．

點評 本題是有機化學中的重要題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練．有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意根據分子式結合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結構及發生的反應．