Question

瑞士化學(xué)家米勒因合成DDT于1948年獲得諾貝爾獎(jiǎng)。在第二次世界大戰(zhàn)中的1944年，美國在意大利的許多士兵因使用DDT來撲滅傳染斑疹傷寒流行病人身上的虱子而避免喪生。聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織曾評(píng)價(jià)說：“單獨(dú)從瘧疾病者，DDT可能拯救了5 000萬生命。”但進(jìn)一步的觀察和研究表明，DDT是一種難降解的有毒化合物，進(jìn)入人體內(nèi)可引起慢性中毒。我國已于1983年停止生產(chǎn)和使用。

(1)殺蟲劑“1605”本身對(duì)人畜毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚未禁用，這是為什么？________________________________________________________________。

由結(jié)構(gòu)分析知：“1605”在使用過程中，不能與________物質(zhì)混合使用，否則會(huì)因________。

(2)DDT可以用電石為原料經(jīng)以下途徑而制得：

①寫出④⑤⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

②DDT有毒性，國際上已禁止使用，因?yàn)樗�在�?dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為一種使動(dòng)物生長失調(diào)的物質(zhì)(結(jié)構(gòu)簡式如下)。在實(shí)驗(yàn)室也可實(shí)現(xiàn)這種轉(zhuǎn)化，表示這種轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。

 

 

Answer 1

(1)“1605”在環(huán)境中降解酶作用下易從P—O處降解為毒性小、不殘存的物質(zhì)(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它長期滯留于動(dòng)物體或食物鏈內(nèi)(相似相溶)，危害性大　堿性　水解而失效

(2)①CHCH＋H2OCH3CHO；

CH3CHO＋3Cl2CCl3CHO＋3HCl；

【解析】(1)“1605”分子中存在與酯基類似的官能團(tuán)，其在堿性條件下容易水解而失效。(2)分析合成DDT的途徑結(jié)合有機(jī)知識(shí)，很容易推出答案。