Question

I．有機物分子中基團之間的相互影響會導致物質化學性質的不同．下列事實能說明上述觀點的是

acd

（填字母編號）
a．苯酚能跟NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應
b．乙烯能發生加成反應，乙烷不能發生加成反應
c．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．苯在50℃～60℃時發生硝化反應，而甲苯在30℃時即可
II．已知D是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．X是中學階段常見的有機化合物．F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．又知：（其中R是烴基）有關物質的轉化關系如下圖所示，請回答以下問題
（1）B中所含官能團的名稱是

羧基

；④的反應類型是

消去反應

（2）寫出E的結構簡式

（3）寫出D與足量溴發生加成反應所得產物的名稱（系統命名法）

1，2，3，4-四溴丁烷

（4）寫出反應⑥的化學方程式

HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O

Answer 1

分析：Ⅰ、a．羥基連接的基團不同，羥基與苯環直接相連，使-OH中H原子更活潑；
b．是自身的官能團性質，不是原子團間的相互影響導致的化學性質；
c．苯、甲烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環對側鏈影響；
d．甲苯與硝酸反應更容易，說明甲苯中苯環上H原子更活潑；
Ⅱ、與水反應生成A，由反應信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應生成E，E的相對分子質量為134，比A的相對分子質量大134-116=18，故A與水發生加成反應生成E，E為．A與氫氣發生加成反應生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F的分子式為C₈H₁₄O₄，
應是發生酯化反應，F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應H原子數目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下發生信息中的反應生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉化為D，D的分子式為C₄H₆，應是發生消去反應生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，據此解答．

解答：解：a、在苯酚中，由于苯環對-OH的影響，酚羥基具有酸性，對比乙醇，雖含有-OH，但不具有酸性，能說明上述觀點，故a正確；
b、因為乙烯的結構中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發生加成反應，而烷烴中則沒有，是自身的官能團性質，不是原子團間的相互影響導致的化學性質，故b錯誤；
c、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯上沒有可以被氧化的碳原子；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環的影響使側鏈甲基易被氧化，故c正確；
d、甲苯與硝酸反應更容易，說明甲基的影響使苯環上的氫原子變得活潑易被取代，故d正確；
故答案為：acd；
Ⅱ、與水反應生成A，由反應信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應生成E，E的相對分子質量為134，比A的相對分子質量大134-116=18，故A與水發生加成反應生成E，E為．A與氫氣發生加成反應生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F的分子式為C₈H₁₄O₄，
應是發生酯化反應，F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應H原子數目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下發生信息中的反應生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉化為D，D的分子式為C₄H₆，應是發生消去反應生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，
（1）B為HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反應④HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：羧基；消去反應；
（2）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（3）D為CH₂=CHCH=CH₂，與足量溴發生加成反應所得產物為BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名稱為：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案為：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反應⑥是HOOCCH₂CH₂COOH與CH₃CH₂OH發生酯化反應生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反應方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點評：本題考查有機物的結構和性質、有機物的推斷等，注意根據反應信息結合反應條件與轉化關系中分子式、相對分子質量進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化，注意根據原子團所處的化學環境進行比較性質差異．