Question

已知有機物之間能發下如下反應：

下列有機化合物A~H有如下圖所示的轉化關系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。請回答下列問題：

（1）寫出下列物質的結構簡式：A           ；I          。

（2）反應①的反應類型為          ；反應②的條件為            。化合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有          個峰。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

CH₃CHO與足量HCHO反應                                  。

反應③                                        。

（4）化合物D有多種同分異構體，滿足下列條件的有6種（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）：①屬于酚類；②結構中除苯環外無其他環；③苯環上只有兩種互為對位的取代基。

其中的三種結構簡式如下：

請寫出其它三種結構簡式          、           、          。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）

（2）加成反應； 強堿的醇溶液； 4 

（3）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO        

（4）

【解析】

試題分析：化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，且苯環上的一氯代物只有兩種，則D中苯環上有處于對位的兩個取代基，根據題中已知的反應，可知其中一個取代基為—CH=CHCHO，則另一個取代基為—CH₃，故D的結構簡式為，根據已知反應，則C為，B為，A為。D與Br₂加成得到的E為，F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上，則F為。D中醛基被氧化得到的H為，H與甲醇酯化得到的G為，G中的碳碳雙鍵發生加聚反應，得到的高聚物I為。

（2）鹵代烴發生消去反應的條件是強堿的醇溶液。化合物F中只有4種氫，因此核磁共振氫譜上有4組峰。

（3）仿照題中已知反應及乙醛與新制氫氧化銅的反應，可寫出方程式。

（4）書寫同分異構體時，注意題中的限制條件，考慮常見的類別異構及支鏈的變化，可完整寫出。

考點：考查有機物分子式、結構式，有機反應類型，有機方程式書寫，常見官能團性質，同分異構體的書寫，核磁共振氫譜，有機反應條件等。