Question

【題目】金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

（1）環戊二烯分子中最多有__________個原子共面；

（2）金剛烷的分子式為____________________，其分子中的CH2基團有__________個；

（3）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

其中，反應①的產物名稱是_____________，反應②的反應試劑和反應條件是_________，反應③的反應類型是_____________；

（4）已知烯烴能發生如下的反應： ，請寫出下列反應產物的結構簡式：___________。

（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基側鏈經酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A的一種結構簡式（不考慮立體異構）：________________________。

Answer 1

【答案】9 C10H16 6 氯代環戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱 加成反應 、、、

（不作要求）

【解析】

(1)由碳碳雙鍵為平面結構分析環戊二烯分子中最多共平面的原子數；

(2)金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結構，據此判斷其分子式；

(3)反應①的產物為氯代環戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，反應③中碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵；

(4)由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；

(5)能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于苯環對位位置，據此分析書寫。

(1)C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H共9個原子在同一平面內，故答案為：9；

(2)由結構簡式可知金剛烷的分子式為C10H16，分子中有6個CH2，故答案為：C10H16；6；

(3)反應①的產物為氯代環戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，應在氫氧化鈉乙醇溶液，加熱條件下反應生成，反應③中碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，屬于加成反應，故答案為：氯代環戊烷；氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；加成反應；

(4)由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發生： ，故答案為：；

(5)A是二聚環戊二烯()的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于苯環對位位置，可能的結構有、、、，故答案為：、、、。