Question

10．已知：

楊梅酯是制作冰制食品、糖果等的香料，可由如下路線合成

（1）楊梅酯在一定條件下水解生成． 下列有關該物質的敘述中，正確的是CD．
A．能與溴的四氯花碳溶液發生加成反應
B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．可能發生消去反應
D．可能發生縮聚反應
（2）B中的官能團名稱為羧基、氯原子．
（3）①的化學方程式為2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，反應類型為氧化反應．
（4）D 的結構簡式為．
（5）寫出符合下列條件的楊梅酯的一種同分異構體的結構簡式等．
①苯環上有1，3，5三個取代基；
②苯環上一氯取代物有兩種；
③lmol 該物質與新制Cu（OH）₂，懸濁液反應理論上可生成2mol Cu₂O．

Answer 1

分析 ClCH₂CH₂OH發生催化氧化生成A為ClCH₂CHO，A進一步氧化生成B為ClCH₂COOH，B與乙醇發生酯化反應生成C為 ClCH₂COOCH₂CH₃，C與甲醛發生信息中加成反應生成D為，D脫去1分子HCl得到楊梅酯，據此解答．

解答 解：ClCH₂CH₂OH發生催化氧化生成A為ClCH₂CHO，A進一步氧化生成B為ClCH₂COOH，B與乙醇發生酯化反應生成C為 ClCH₂COOCH₂CH₃，C與甲醛發生信息中加成反應生成D為，D脫去1分子HCl得到楊梅酯．
（1）楊梅酯在一定條件下水解生成．
A．該物質不能與溴的四氯花碳溶液發生加成反應，故錯誤；
B．連接苯環的C原子上含有H原子，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故錯誤；
C．羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發生消去反應，故正確；
D．含有羧基、羥基，可以發生縮聚反應，故正確，
故選：CD；
（2）B為ClCH₂COOH，含有官能團名稱為：羧基、氯原子，故答案為：羧基、氯原子；
（3）①的化學方程式為：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，屬于氧化反應，
故答案為：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O；氧化反應；
（4）由上述分析可知，D 的結構簡式為，
故答案為：；
（5）符合下列條件的楊梅酯的一種同分異構體：①苯環上有1，3，5三個取代基；②苯環上一氯取代物有兩種，③lmol 該物質與新制Cu（OH）₂，懸濁液反應理論上可生成2mol Cu₂O，含有2個-CHO，故取代基為-CH₂OH、2個-CH₂CHO，或-CH₂CH₂CH₂OH、2個-CHO等，符合條件的同分異構體為：、等，
故答案為：等．

點評 本題考查氧化物的推斷、官能團的結構與性質、限制條件同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．