Question

12．甘油松香酯是應用最廣泛的一種松香酯，俗稱酯膠，是由甘油與松香反應而得的．松香的結構簡式如圖1所示：

試回答下列問題：
（1）試寫出松香的化學式：C₂₀H₃₀O₂
（2）若用R-COOH來表示松香的結構簡式，試寫出生成甘油三松香酯的反應方程式：；
（3）若1mol松香分子與1mol Br₂反應，再在NaOH的醇溶液中發生反應后，再酸化可得如圖2所示的物質．試寫出松香分子與Br₂反應生成的產物的結構簡式：；
（4）若已知苯環側鏈上的第一個碳原子上有氫原子的話，不論側鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則如圖3所示的物質在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應后的產物中含有苯環結構的物質的結構簡式為：．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知，分子中存在2個碳碳雙鍵和5個甲基，以此分析化學式；
（2）甘油中有三個羥基，能與三分子松香反應，反應中羧脫羥基醇脫氫，生成水；
（3）若1mol松香分子與1mol Br₂反應，由如圖2所示的物質可知發生1，4加成；
（4）不論側鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則圖3所示的物質在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應后的產物中含有苯環，且含3個-COOH．

解答 解：（1）由結構簡式可知，分子中存在2個碳碳雙鍵和5個甲基，每個C可形成4個化學鍵，則分子式為C₂₀H₃₀O₂，
故答案為：C₂₀H₃₀O₂；
（2）甘油中有三個羥基，能與三分子松香反應，反應中羧脫羥基醇脫氫，生成水，酯化反應的方程式為，
故答案為：；
（2）若1mol松香分子與1mol Br₂反應，由如圖2所示的物質可知發生1，4加成，所以松香分子與Br₂反應生成的產物的結構簡式為，故答案為：；
（3）不論側鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則圖3所示的物質在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應后的產物中含有苯環，且含3個-COOH，則其結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重加成及氧化產物的推斷的分析，把握結構與性質的關系、碳形成4個化學鍵等即可推斷物質，題目難度中等．