Question

【題目】化合物F是從我國特產植物中提取的一種生物堿，其人工合成路線如圖：

（1）A中含氧官能團的名稱為___和___。

（2）C→D的反應類型為___。

（3）E→F的過程中，會有副產物X(分子式為C8H15NO2)生成，寫出X的結構簡式：___。

（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__。

①分子中有醚鍵；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應，能與鹽酸反應；

③有4種不同化學環境的氫且數目比為9∶2∶2∶2。

（5）已知：R—O—R′+2HBrR—Br+R′—Br十H2O(R、R′表示烴基)。

寫出以、CH3NH2和CO(CH2COOH)2為原料制備的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羥基 醛基 還原反應 或

【解析】

化合物A（）與CH3NH2、CO(CH2COOH)2反應生成化合物B（），B的羥基H與CH3COCl的酰氯發生取代，生成C（），C的羰基在RaneyNi的催化下加H2還原，生成D（），D的羥基H與的酰氯發生取代，生成E（），E的左邊（1號位）和右邊（2號位）的兩個酯基在HCl的作用下水解得到最終產物F。

（1）A中有一個羥基，兩個醛基，故含氧官能團為羥基和醛基；

（2）有機化學中加氫或去氧的反應叫做還原反應，故C→D的反應類型為加成反應；

（3）E→F的過程中，由于反應條件是酯基水解的條件，化合物E（）中間（3處）的酯基也可能水解，生成；

（4）①分子中有醚鍵，說明分子中有-O-；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，即有苯環；能與鹽酸反應說明分子中有氨基（-NH2）；

③只有4種不同化學環境的氫，說明該分子對稱性較強，數目比為9∶2∶2∶2說明該分子四種環境的氫分別為9、2、2、2。9個相同的氫，說明分子中有三個-CH3，三個2分別是-NH2的氫，苯環的氫和兩個酚-OH的氫；

綜上所述，結構簡式為或；

（5）可以根據逆向合成法推理，根據題目的流程，要想得到，可以由與H2反應制得，可以由流程中的第一步的方法合成，用、CH3NH2、CO(CH2COOH)2三者反應制得，由催化氧化制得，由水解制得，可根據已知的提示，由與HBr反應制得，流程為：