Question

化合物I（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；
②R-CH=CH₂

①B2H6

②H2O2/OH-

R-CH₂CH₂OH；③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

，B所含官能團的名稱是

 

．
（2）C的名稱為

 

，E的分子式為

 

．
（3）A→B、C→D、F→G的反應類型分別為

 

、

 

、

 

．
（4）寫出下列反應的化學方程式；D→E第①步反應

 

，F→G

 

．
（5）I的結構筒式為

 

．
（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有

 

種（不考慮立體異構）．J的一種同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．F的分子式為C₇H₈O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據此解答．

解答： 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．F的分子式為C₇H₈O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）由上述分析可知，A為（CH₃）₃CCl，B為CH₂=C（CH₃）₂，含有碳碳雙鍵，
故答案為：（CH₃）₃CCl；碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，名稱為2-甲基-1-丙醇，E為（CH₃）₂CHCOOH，其分子式為C₄H₈O₂，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；C₄H₈O₂；
（3）A→B屬于消去反應，C→D屬于氧化反應，F→G屬于取代反應，
故答案為：消去反應、氧化反應、取代反應；

（4）D→E第①步反應方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
F→G化學反應方程式為：，

故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；；

F生成G的化學方程式為，該反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（5）由上述分析可知，I的結構簡式為，
故答案為：；
（6）I（）的同系物J比I相對分子質量小14，J比I少一個-CH₂-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，
側鏈為-CHO、-CH₂CH₂COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為-CHO、-CH（CH₃）COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為-CH₂CHO、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為-CH₂CH₂CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為-CH（CH₃）CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為-CH₃、-CH（CHO）COOH，有鄰、間、對三種位置，
故符合條件的同分異構體有6×3=18種，
J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構體發生銀鏡反應并酸化后的產物苯環側鏈至少有2種H原子，故產物中苯環上只有1種H原子，產物有2個-COOH，應還含有2個-CH₂-，2個側鏈相同且處于對位，產物中側鏈為-CH₂COOH，故符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀能力、自學能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，利用正推法推斷，（6）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，根據信息確定苯環側鏈是關鍵，難點中等．