Question

在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為手性碳原子，凡是有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性．例如，有機化合物有光學活性，分別發(fā)生下列反應：①與甲酸發(fā)生酯化反應②與氫氧化鈉水溶液共熱③與銀氨溶液作用④在催化劑存在下與氫氣作用．生成的有機物中無光學活性的是（　　）

• A、①②④
• B、②③④
• C、①②③
• D、①③④

Answer 1

考點：常見有機化合物的結構,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機化學基礎

分析：根據題意知，手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，如果反應后的生成物的碳原子上連接4個不同的原子或原子團，則其生成物就含有手性碳原子，據此分析解答．

解答： 解：物質具有手性，是因為其中從左起第三個碳有手性．
①．與甲酸發(fā)生酯化反應，C原子仍連接4個不同的原子或原子團，具有光學活性，故①選；
②．與NaOH水溶液共熱，酯基水解，產物含2個-CH₂OH，不具有手性，故②選；
③．-CHO與銀氨溶液反應生成-COONH₄，仍具有手性碳原子，故③不選；
④．在催化劑存在下與HCN作用，C原子仍連接4個不同的原子或原子團，具有光學活性，④選．
故選A．

點評：本題考查了手性碳原子的判斷，明確“手性碳原子連接4個不同的原子或原子團”是解本題的關鍵，根據有機物的結構來分析解答即可，難度不大．