Question

13．乙�；�扁桃酰氯是一種醫藥中間體．某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯．

已知：
請回答：
（1）D的結構簡式．
（2）下列說法正確的是C．
A．化合物A不能發生取代反應    B．化合物B能發生銀鏡反應      C．化合物C能發生氧化反應
D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、加成反應和氧化反應
（3）E+F→G的化學方程式是．
（4）寫出化合物D同時符合下列條件的所有可能的同分異構體的結構簡式．
①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；
②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（5）設計以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，結合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發生堿性水解得B為，B發生氧化反應得C為，C發生信息中的反應得D為，D酸性水解得E為，根據F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發生信息中的反應生成F為CH₃COCl，F和E發生取代反應生成G為，G與SOCl₂反應生成乙�；�扁桃酰氯，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，結合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發生堿性水解得B為，B發生氧化反應得C為，C發生信息中的反應得D為，D酸性水解得E為，根據F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發生信息中的反應生成F為CH₃COCl，F和E發生取代反應生成G為，G與SOCl₂反應生成乙�；�扁桃酰氯，
（1）根據上面的分析可知，D的結構簡式 為，
故答案為：；
（2）A．A為，能發生取代反應，故A錯誤；
    B．B為，化合物B不能發生銀鏡反應，故B錯誤；
      C．C為，化合物C能發生氧化反應，故C正確；
D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、水解反應和氧化反應，故D錯誤，
故選C；
（3）F和E發生取代反應生成G為，所以E+F→G的化學方程式是，
故答案為：；
（4）D的結構簡式 為，根據條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，即苯環上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發生信息中的反應生成F為CH₃COCl，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質以及抓住所給信息解題是關鍵，難度中等，注意有機官能團的性質的靈活運用．