Question

【題目】[化學﹣﹣選修5有機化學基礎]I．已知有機物A僅含碳、氫、氧3種元素，質譜分析可知其相對分子質量為46，核磁共 振氫譜顯示分子中有三種不同化學環境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）由A→B的反應類型是
（2）D的紅外光譜表明分子內除C一H鍵、C一C鍵外還含有兩個C一O單鍵，反應①中 D與HCl按物質的量之比1：1反應，則D的結構簡式是II．化合物E和F是藥品普魯卡因合成的重要原料，普魯卡因的合成路線如下：已知

（3）丁的結構簡式為
（4）反應③的化學方程式是
（5）普魯卡因有兩種水解產物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式．符合下列條件的戊的同分異構體有種（包含戊）；a．分子結構中含苯環，且每個苯環有2個側鏈
b．分子結構中一定含官能團一NH2且一NH2直接與碳原子相連
（6）戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）消去反應
（2）
（3）
（4） +HOCH2CH2Cl +H2O
（5）9
（6）
【解析】解：I．已知有機物A僅含碳、氫、氧3種元素，則分子中至少含有1個C原子、1個O原子，核磁共振氫譜顯示分子中有三種不同化學環境的氫原子，則分子內H氫原子數目至少為4，質譜分析可知其相對分子質量為46，假定分子含有1個C原子、1個O原子、4個H原子，剩余的基團的式量=46﹣12﹣16﹣4=14，故應還含有1個C原子，及A含有2個C原子、1個O原子，則H原子數目= =6，則A的分子式為C2H6O，結合A中含有3三種不同的H原子，則A為CH3CH2OH；反應①中D與HCl按物質的量之比1：1反應，由E的結構簡式可知，D的分子式為C2H4O，D的紅外光譜表明分子內除C﹣H鍵、C﹣C鍵外還含有兩個C﹣O單鍵，則D的結構簡式為 ，由F的結構可知，B屬于烴，故B為CH2=CH2；B與HCl發生加成反應生成G，G為CH3CH2Cl，G與氨氣發生取代反應生成F，（1）由A→B的化學反應方程式是：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，屬于消去反應， 所以答案是：消去反應；（2）由上述分析可知，D的結構簡式是 ；所以答案是： ；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲為 ，甲氧化生成乙為 ，乙與E發生酯化反應生成丙為 ，丙與氫氣發生還原反應生成丁，反應中硝基變為氨基，丁為 ，丁與F發生取代反應生成普魯卡因，（3）由上述分析可知，丁的結構簡式為 ，所以答案是： ；（4）反應③的化學方程式是： +HOCH2CH2Cl +H2O，
所以答案是： +HOCH2CH2Cl +H2O；（5）普魯卡因水解有兩種產物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式，甲為對硝基甲苯，則戊為 ，戊的同分異構體中滿足：a．分子結構中含苯環，且每個苯環有2個側鏈，b．分子結構中一定含官能團﹣NH2且﹣NH2直接與碳原子相連，側鏈為﹣NH2、﹣COOH，或為﹣NH2、﹣OOCH，或為﹣OH、﹣OCNH2 ， 均有鄰、間、對3種位置，故共有9種（包含戊），
所以答案是：9；（8） 經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是 ，
所以答案是： ．