Question

【題目】惕格酸（C5H8O2，分子中有兩個甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸苯乙酯的反應如圖：

（1）寫出物質B的分子式：_____。

（2）寫出反應類型：反應①：_____反應；反應⑥：_____反應。

（3）寫出反應試劑和反應條件：反應②_____；反應⑤_____。

（4）寫出化學反應方程式：反應④_____；反應⑦_____。

（5）如何檢驗中的溴元素？_____。

（6）寫出符合下列條件惕格酸的同分異構體的結構簡式：_____。條件：與惕格酸含相同官能團，且也有兩個甲基。

Answer 1

【答案】 加成 取代 NaOH水溶液、加熱 Cl2、光照 +H2O +H2O 將該物質和NaOH的水溶液加熱，使溴原子轉化為溴離子，然后向溶液中加入稀硝酸中和未反應的NaOH，再向溶液中加入硝酸銀溶液，如果產生淡黃色沉淀就說明含有溴元素 CH3C(CH3)=CHCOOH

【解析】

根據反應①的產物，倒推A應該是加成前的物質，即2-甲基-1-丁烯，根據反應③的產物，推測B應該是氧化前的醇類物質，即，因此反應②是一個取代反應，用兩個羥基取代兩個溴原子得到二元醇，根據的分子式可知其分子內有2個不飽和度，1個由羧基提供，另一個只能由碳碳雙鍵提供，結合反應④少一個水，可知其發生了消去反應，最后根據其分子內有2個甲基可知其消去產物為，再來看反應⑥，最后反應⑦要形成一個酯，則D中一定有羥基，故反應⑥是取代反應，醇羥基取代了氯原子，據此來分析本題即可。

（1）根據分析，物質B的結構簡式為，因此其分子式為；

（2）反應①是加成反應，反應⑥是取代反應；

（3）反應②是鹵代烴的取代反應，因此反應條件為水溶液、加熱，反應⑤是氯氣的取代，但是取代的是側鏈，因此為自由基反應，其條件是氯氣、光照；

（4）反應④即醇的消去，方程式為+H2O，而反應⑦是酯化反應，方程式為+H2O；

（5）鹵代烴中的鹵原子并不是游離的離子，因此不能直接用硝酸銀溶液來檢驗，但是可以先通過水解反應將鹵原子變成游離的離子，再進行檢驗；

（6）首先根據惕格酸的分子式可知其分子內有2個不飽和度，1個由碳碳雙鍵提供，1個由羧基提供，因此分子中無其它不飽和鍵，再考慮兩個甲基的情形，符合條件的結構是CH3C(CH3)=CHCOOH。